Sharplessova asimetrična epoksidacija je enantioselektivna reakcija alilnog alkohola i alkilhidroperoksida pri čemu dolazi do nastanka optički aktivnih epoksida. Temelji se na uporabi optički aktivnog diestera vinske kiseline (tartarata) koji omogućuje napad kisika na samo jednu stranu prokiralnog alilnog alkohola pri čemu nastaje jedan od dva enantiomera produkta. Enantioselektivnost, kao i iskorištenje ove reakcije, ovisi o strukturi reaktanta i komponentama reakcijske smjese koje sudjeluju u stvaranju katalizatora, jer je selektivnost usko povezana sa steričkim interakcijama katalizatora i polaznog spoja. Steričke interakcije također omogućuju razdvajanje smjese enantiomera kiralnih, supstituiranih alilnih alkohola pomoću kinetičke rezolucije. Sharplessova epoksidacija osigurava visok stupanj selektivnosti zbog čega nastaju optički čisti epoksidi (e.e. > 90 %). Produkti asimetrične epoksidacije vrlo su reaktivni zbog čega je njihov nastanak vrlo bitan u sintezama kiralnih organskih molekula, osobito prirodnih spojeva.