prikaz prve stranice dokumenta Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama
No public access
doctoral thesis
Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama
Zagreb: University of Zagreb, Faculty of Science, 2016. urn:nbn:hr:217:908286
Mikleušević, Ana
University of Zagreb
Faculty of Science
Department of Chemistry

Institutional repository: Repository of the Faculty of Science

Cite this document

Mikleušević, A. (2016). Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama (Doctoral thesis). Zagreb: University of Zagreb, Faculty of Science. Retrieved from https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:908286

Mikleušević, Ana. "Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama." Doctoral thesis, University of Zagreb, Faculty of Science, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:908286

Mikleušević, Ana. "Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama." Doctoral thesis, University of Zagreb, Faculty of Science, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:908286

Mikleušević, A. (2016). 'Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama', Doctoral thesis, University of Zagreb, Faculty of Science, accessed 30 December 2024, https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:908286

Mikleušević A. Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama [Doctoral thesis]. Zagreb: University of Zagreb, Faculty of Science; 2016 [cited 2024 December 30] Available at: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:908286

A. Mikleušević, "Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama", Doctoral thesis, University of Zagreb, Faculty of Science, Zagreb, 2016. Available at: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:908286

Metadata
TitleEnantioselektivna sinteza optički aktivnih 2-oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama
Title (english)Enantioselective synthesis of optically active 2-oxazolidinones and alcohols catalysed by halohydrin dehalogenases
AuthorAna Mikleušević
VIAF: 12146574004338102690
MentorMaja Majerić-Elenkov (mentor)
Committee memberInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Committee memberMaja Majerić-Elenkov (član povjerenstva)
Committee memberIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
GranterUniversity of Zagreb
Faculty of Science
(Department of Chemistry)
Zagreb
Defense date and country2016-04-22, Croatia
Scientific / art field,
discipline and subdiscipline		NATURAL SCIENCES
Chemistry
Universal decimal classification
(UDC)		54 - Chemistry. Crystallography. Mineralogy
Abstract
Sažetak Dvije halogenhidrin-dehalogenaze (HheC i HheA-N178A) potrebne za provođenje biokatalitičkih transformacija pripravljene su u obliku sirovog enzimskog ekstrakta. Pripravljeni su racemični epoksidi, oksazolidinoni, azidoalkoholi, cijanoalkoholi i bromalkoholi koji su korišteni kao supstrati i/ili standardi za enzimske reakcije.Razvijene su metode tekućinske kromatografije visoke djelotvornosti i plinske kromatografije na kolonama s kiralnim nepokretnim fazama za praćenje tijeka, regio- i enantioselektivnosti reakcija. Ispitana je kinetička i dinamička kinetička rezolucija racemičnih epibromhidrina i utjecaj dodanog natrijevog bromida u enzimskim reakcijama s različitim nukleofilima (cijanat, cijanid, azid kataliziranima halogenhidrin-dehalogenazom HheC. Dobiveni rezultati pokazali su da je HheC efikasan katalizator za pripravu odgovarajućih oksazolidinona u visokom iskorištenju i visoke enantiomerne čistoće. Ispitana je katalitička aktivnost genetski modificirane halogenhidrin-dehalogenaze HheA-N187A u reakcijama azidolize racemičnih aromatskih epoksida. Kao rezultat ovog istraživanja, novim biokatalitičkim postupkom pripravljeni su optički čisti 2-oksazolidinoni i β-azidoalkoholi te je dobiven bolji uvid u katalitičku aktivnost, regioselektivnost i enantioselektivnost ispitanih halogenhidrin-dehalogenaza.
Abstract (english)
A crude enzyme extracts of two halohydrin dehalogenases(HheC and HheA-N178A) for biocatalytic transformations with different substrates have been prepared. Racemic epoxides, oxazolidinones, azidoalcohols, cyanohydrins and bromoalcohols for substrates and/or standards for enzymatic reactions have been synthesized. Analytical methods of high performance liquid chromatography and gas chromatography on columns with chiral stationary phases for monitoring conversion, regio- and enantioselectivity of enzymatic reactions have been developed. Kinetic and dinamic kinetic resolution of racemic epibromohydrins in enzymatic reactions with different nucleophiles (cyanate, cyanide and azide) catalysed by halohydrin dehalogenase HheC have been studied. Catalytic activity of genetically modified halohydrin dehalogenase HheA-N178A in reactions of azidolysis of aromatic epoxides has been explored. As a result of this research, optically active 2-oxazolidinones and β-azidoalcohols have been prepared via biocatalytic reactions. A brighter insight in catalytic activity, regioselectivity and enantioselectivity of tested halohydrin dehalogenases has been given.
Keywords
Keywords (english)
Languagecroatian
URN:NBNurn:nbn:hr:217:908286
Study programmeTitle: Doctoral study in chemistry
Study programme type: university
Study level: postgraduate
Academic / professional title: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija)
Type of resourceText
Extent104 str. ; 30 cm
File originBorn digital
Access conditionsClosed access
Terms of useLicence In copyright icon
Created on2019-03-21 13:15:29