prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom
Pristup korisnicima matične ustanove
diplomski rad
Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2020. urn:nbn:hr:149:442561
Kos, Marija
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Kos, M. (2020). Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:442561

Kos, Marija. "Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:442561

Kos, Marija. "Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:442561

Kos, M. (2020). 'Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 04.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:442561

Kos M. Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2020 [pristupljeno 04.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:442561

M. Kos, "Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2020. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:442561

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:442561
Podaci o radu
NaslovSinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina katalitičkom aminacijom
Naslov (engleski)Synthesis and spectroscopic characterization of novel amino substituted benzimidazo[1,2-a]quinolones by catalytic amination
AutorMarija Kos
MentorMarijana Hranjec (mentor)
Član povjerenstvaMarijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaTatjana Gazivoda Kraljević (član povjerenstva)
Član povjerenstvaDragana Mutavdžić Pavlović (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2020-09-11, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza, optimizacija reakcijskih uvjeta te spektroskopska karakterizacija nastalih produkata dobivenih pri pokušaju sinteze novih aminskih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila. Spojevi su priređeni klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom sintezom. U reakcijama katalitičke Buchwald-Hartwigove aminacije korišten je fosfinski ligand treće generacije. Aciklički prekursor 4 priređen je reakcijom kondenzacije acetonitrila 2 i o-klorbenzaldehida 3, a njegovom termičkom ciklizacijom u sulfolanu pri 280 ºC dobiveni su tetraciklički derivati benzimidazo[1,2-a]kinolina 5a i 5b. Regioizomeri 5a i 5b razdvojeni su kolonskom kromatografijom na silikagelu uz diklormetan kao eluens. Buchwald-Hartwigovom reakcijom aminacije regioizomera 5a i 5b s izobutilaminom proveden je pokušaj sinteze ciljanih amino supstituiranih derivata benzoimidazo[1,2-a]kinolina 6a i 6b. Kako bi se optimirali reakcijski uvjeti, promijenjeni su vrijeme reakcije i vrsta baza te je sinteza provedena termički i pomoću mikrovalova, no željeni spojevi nisu uspješno sintetizirani. Strukture svih prekursora potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom dok su strukture dobivenih produkata analizirane masenom spektrometrijom te neke dodatno 1H, 13C i 2D NMR spektroskopijom.
Sažetak (engleski)
This work presents the synthesis, optimisation of reaction conditions and spectroscopic characterisation of the resulting products obtained in an attempt to synthesize novel amino substituted benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile derivates. All compounds were prepared by conventional reactions of organic chemistry and microwave assisted synthesis. A third generation of phosphine ligand was used in the catalytic Buchwald-Hartwig amination reactions. Acyclic precursor 4 was prepared by the condensation reaction of acetonitrile 2 and o-chlorobenzaldehyde 3. By its thermal cyclization reaction in sulfolane at 280 ºC tetracyclic derivates of benzimidazo[1,2-a]quinolines 5a and 5b were obtained. Regioisomers 5a and 5b were successfully separated by column chromatography on silicagel by using dichloromethane as an eluent. Buchwald-Hartwig amination of regioisomers 5a and 5b with isobutylamine was used in an attempt to prepare targeted amino substituted benzimidazo[1,2-a]quinoline derivates 6a i 6b. In order to optimize the reaction conditions, the reaction time and base were changed. Also the synthesis was carried out thermally and using microwaves, but the desired compounds were not successfully synthesized. The structures of all precursors were confirmed by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, while the structures of the obtained products were characterized by mass spectrometry and some additionally by 1H, 13C and 2D NMR spectroscopy.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:442561
ProjektŠifra: IP-2018-01-4379
Naziv: Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa
Kratica: AntioxPot
Voditelj: Marijana Hranjec
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaPristup korisnicima matične ustanove
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2022-03-05 10:00:04