prikaz prve stranice dokumenta Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama
  Preuzmi
PDF 2.43 MB
diplomski rad
Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2020. urn:nbn:hr:149:113171
Zubčić, Gabrijel
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Zubčić, G. (2020). Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:113171

Zubčić, Gabrijel. "Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:113171

Zubčić, Gabrijel. "Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:113171

Zubčić, G. (2020). 'Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 04.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:113171

Zubčić G. Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2020 [pristupljeno 04.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:113171

G. Zubčić, "Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2020. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:113171

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:113171
Podaci o radu
NaslovStereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama
Naslov (engleski)Stereoselective arylation of diaryl-ketimines catalyzed by chiral Brønsted acids
AutorGabrijel Zubčić
MentorIrena Škorić (mentor)
MentorMatija Gredičak (komentor)
Član povjerenstvaIrena Škorić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaLidija Furač (član povjerenstva)
Član povjerenstvaMatija Gredičak (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2020-09-21, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu ovog rada pripravljeni su α-(diaril) izoindolinonski alkoholi (1-5) koji su poslužili kao polazni supstrati za pripravu racemičnih (6-12) i kiralnih (13-19) α-kvaternih triarilmetanamina primjenom formalne Bettijeve reakcije. Provedena je priprava 3-supstituiranih-3-hidroksiizoindolinona upotrebom organometalnih reagensa. Fenilni supstituenti s elektron-donirajućim skupinama (1-2) reagirali su s ftalimidom u Grignardovoj reakciji, dok su elektron-odvlačeće skupine (3-4) zahtijevale litij-brom izmjenu. Izoindolinonski alkohol s tiofenskim supstituentom (5) je sintetiziran strategijom izravne litijacije. Ostali upotrijebljeni alkoholi su već prethodno sintetizirani u Laboratoriju i njihova sinteza nije dio ovog rada. Uslijedila je provedba racemične formalne Bettijeve reakcije, koja uključuje adiciju 2,6-dimetilfenola na in situ generirani α-(diaril)-N-(acil)ketimin iz 3-aril-3-hidroksiizoindolinona (1-5) uz para-toluensulfonsku kiselinu kao katalizator. Dobiveni α-kvaterni triarilmetanamini (6-12) izolirani su u slabim do izvrsnim prinosima. U stereoselektivnoj verziji reakcije kao izvor kiralnosti koristila se kiralna fosforna kiselina (CPA) s binaftilnom okosnicom. Nastali Bettijevi produkti (13-19) izolirani su u slabim do izvrsnim prinosima i umjerenim do visokim vrijednostima enantioselektivnosti.
Sažetak (engleski)
Within this work α-(diaryl) isoindolinone alcohols (1-5) have been prepared and used as inital supstrates for the preparation of racemic (6-12) and chiral (13-19) α-quaternary triarylmethanamines through formal Betti reaction. Preparation of 3-substituted-3-hydroxyisoindolinones was carried out by using organometallic reagents. Phenyl substituents with electron-donating groups (1-2) reacted with phthalimide via the Grignard reaction, while the electron-withdrawing groups required bromine-lithium exchange (3-4). Isoindolinone alcohol with a thiophene substituent was synthesized by direct lithiation strategy (5). Other alcohols where synthesised beforehand in the Lab and their synthesis was not part of this work. In a racemic formal Betti reaction, the addition of 2,6-dimethylphenole to in situ generated α-(diaryl)-N-(acyl)ketimines from 3-aryl-3-hydroxyisoindolinones (1-5) was performed by utilizing para-toluenesulfonic acid as catalyst. Obtained α-quaternary triarylmethanamines (6-12) were isolated in good to excellent yields. In the stereoselective version of the reaction, chiral phosphoric acid (CPA) with binaphthyl framework was used. Obtained Betti products (13-19) were isolated in good to excellent yields, and with moderate to excellent enantioselectivity.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:113171
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2022-04-21 13:04:12