prikaz prve stranice dokumenta Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora
  Preuzmi
PDF 1.82 MB
diplomski rad
Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2022. urn:nbn:hr:149:638536
Marić, Ana-Katarina
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Marić, A. K. (2022). Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:638536

Marić, Ana Katarina. "Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:638536

Marić, Ana Katarina. "Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:638536

Marić, A. K. (2022). 'Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 29.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:638536

Marić AK. Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2022 [pristupljeno 29.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:638536

A. K. Marić, "Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2022. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:638536

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:638536
Podaci o radu
NaslovProvjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora
Naslov (engleski)Validation of a kinetic model for the biocatalytic synthesis of fluorinated cyanoalcohol in different reactor modes
AutorAna-Katarina Marić
MentorZvjezdana Findrik Blažević (mentor)
Član povjerenstvaZvjezdana Findrik Blažević (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaMarija Vuković Domanovac (član povjerenstva)
Član povjerenstvaDragana Vuk (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2022-09-14, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		TEHNIČKE ZNANOSTI
Kemijsko inženjerstvo
Sažetak
Optički čisti spojevi od velike su važnosti u farmaceutskoj indrustriji, uz sve veći interes za fluorirane spojeve. Za sintezu kiralnih gradivnih elemenata često se koriste enzimi halogenhidrin-dehalogenaze (HHDH), koje mogu primiti brojne anionske nukleofile, od cijanida, cijanata, tiocijanata do azida i nitrita. U njihovoj prisutnosti dolazi do reakcije otvaranja epoksidnog prstena, što dovodi do stvaranja β-substituiranog alkohola. Osnova ovog rada je biokatalitička reakcija, točnije HHDH-katalizirana reakcija otvaranja epoksidnog prstena rac-2-(4-fluorofenil)oksirana cijanidnim ionima. Uz željeni produkt (S)-3-(4-fluorofenil)-3-hidroksipropannitril, ovom reakcijom stvara se i neželjeni (R)-3-(4-fluorofenil)-3-hidroksipropannitril te rac-2-(4-fluorofenil)-1,2-etandiol. Prethodno je razvijen matematički model ove sinteze kombinacijom kinetičkih jednadžbi i reaktorskog modela. U svrhu validacije modela, provedena je serija eksperimenata u kotlastom reaktoru s različitim početnim koncentracijama epoksida, NaCN i HHDH. U eksperimentima inkubacije uočena je deaktivacija enzima ovisna o početnoj koncentraciji epoksida. Operacijska stabilnost matematički je opisana i uključena u model. Nadalje, porastom koncentracije epoksida, stabilnost enzima opada, dok cijanidni nukleofil nema značajan utjecaj na stabilnost enzima. Eksperimentalni podaci pokazuju zadovoljavajuće slaganje s ranije razvijenim matematičkim modelom. Također, matematičko modeliranje pokazalo je kako je sinteza u kotlastom reaktoru/kotlastom reaktoru s ponavljajućim dodatkom epoksida (repetitivnom šaržnom reaktoru) optimalan način proizvodnje danog spoja.
Sažetak (engleski)
Optically pure compounds are of great significance in the pharmaceutical industry, with the increasing interest in fluorinated compounds. One important enzyme group often employed in synthesizing various chiral building blocks are halohydrin dehalogenases (HHDHs) that can accept numerous anionic nucleophiles from cyanide, cyanate, thiocyanate to azide and nitrite. In their presence the ring-opening reaction of epoxide occurs, leading to β-substituted alcohol formation. The foundation of this work lies in a biocatalytic reaction, precisely HHDH-catalysed rac-2-(4-fluorophenyl)oxirane ring-opening reaction mediated by cyanide ions. Besides the desired (S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile, this reaction yields an undesired (R)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile and rac-2-(4-fluorophenyl)-1,2-ethanediol. Mathematical model was earlier developed by coupling kinetic equations with reactor model. A series of different batch experiments varying in initial concentrations of epoxide, NaCN and HHDH were conducted with aim of model validation. Enzyme deactivation influenced by the initial epoxide concentration was observed within incubation experiments. Operational stability decay was mathematically described and included in the model. Furthermore, with the increase in the epoxide concentration, enzyme stability decreased, while the cyanide nucleophile did not have a significant effect on the stability of the enzyme. Experimental data has shown a satisfactory match with an earlier developed mathematical model. Moreover, mathematical modeling has shown that synthesis in batch/repetitive batch reactor is the optimal pathway for production of this compound.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:638536
ProjektŠifra: IP-2018-01-4493
Naziv: Enzimska sinteza fluoriranih kiralnih građevnih blokova
Kratica: EnzyFluor
Voditelj: Maja Majerić-Elenkov
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Specifični materijali i napredne tehnologije
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2023-10-01
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-03-19 18:06:09