Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja

Mihovilović, Moris

prikaz prve stranice dokumenta Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja

diplomski rad

Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja

Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. urn:nbn:hr:149:883700

Mihovilović, Moris

Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Mihovilović, M. (2015). Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:883700

MLA 8th Edition

Mihovilović, Moris. "Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:883700

Chicago 17th Edition

Harvard

Mihovilović, M. (2015). 'Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 26.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:883700

Vancouver

Mihovilović M. Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2015 [pristupljeno 26.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:883700

IEEE

M. Mihovilović, "Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2015. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:883700

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:883700

Podaci o radu

Naslov	Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja
Naslov (engleski)	The novel cytosine derivatives: synthesis by "click" reaction, structural characterization, in silico analysis and antitumor evaluations
Autor	Moris Mihovilović
Mentor	Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
Član povjerenstva	Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Maja Stipković Babić (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Svjetlana Krištafor (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Zagreb
Datum i država obrane	2015-07-08, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija Organska kemija
Sažetak	Cilj ovog istraživanja bio je pripraviti derivate N-4-benzoilcitozinas 1,2,3-triazolnim supstituentima u položajima N-1 i N-3 radi njihovih citostatskih ispitivanja in vitro na staničnim linijama zloćudnih tumorskih linija porijeklom iz čovjeka: HeLa (adenokarcinom vrata maternice), CaCo-2 (adenokarcinom debelog crijeva), Raji (Burkittov limfom) i K562 (kronična mijeloidna leukemija u blastičnoj krizi). N-1 propargilirani i N,N-1,3-dipropargilirani derivati N-4-benzoilcitozina (2, 4 i 5) pripravljeni su reakcijom alkiliranja N-4-benzoil-5-jodcitozina ili N-4-benzoilcitozina s propargil-bromidom uz K2CO3 kao bazu. Huisgenovom 1,3-dipolarnom cikloadicijom potpomognutom mikrovalovima N,N-1,3-dipropargiliranog derivata N-4-benzoil-citozina (5) s odgovarajućim azidima uz katalizator sintetizirani su N,N-1,3-ditriazolilni derivati citozina (6-12). Oksidacijom propargilnog supstituenta na položaju N-3 citozinskog prstena dobiveni su N-3-(2-oksopropil)-N-1-triazolilni derivati (13-20) kao nusprodukti. Strukturna karakterizacija novopripravljenih spojeva provedena je 1H i 13C NMR spektroskopijom i masenom spektrometrijom, a moguće biološke mete i farmakološka djelovanja novopripravljenih spojeva predviđene su in silico analizom. Od svih analiziranih spojeva najbolje predviđene biološke aktivnosti imaju N,N-1,3-dipropargilirani N-4-benzoil-5-jodcitozin (2), derivat N-4-benzoil-ditriazolilcitozina koji na 1,2,3-triazolnom prstenu u položaju 1 ima p-trifluormetilfenilni supstituent (6) i derivat N-4-benzoil-N-3-(2-oksopropil)-N-1-triazolilcitozina koji na 1,2,3-triazolnom prstenu u položaju 1 ima benzilni supstituent (17).
Sažetak (engleski)	The aim of this research was to synthesize N-4-benzoyl-cytosine derivatives with 1,2,3-triazole substituents on N-1 and N-3 in order to perform cytostatic evaluations in vitro against malignant human tumor cell lines: HeLa (cervical adenocarcinoma), CaCo-2 (colon adenocarcinoma), Raji (Burkitt lymphoma) i K562 (chronic myeloid leukemia in blast crisis). N-1 propargylated and N,N-1,3-dipropargylated N-4-benzoylcytosine derivatives (2, 4 i 5) were prepared by alkylation of N-4-benzoy-5-iodocytosine or N-4-benzoylcytosine with propargyl-bromide and K2CO3 as the base. The microwave assisted Huisgen 1,3-bipolar cycloaddition of the N,N-1,3-dipropargylated N-4-benzoylcytosine derivative (5) with the corresponding azides and catalyst gave N,N-1,3-ditriazole cytosine derivatives (6-12). Byproducts of this reaction, N-3-(2-oxopropyl)-N-1-triazole derivatives (13-20) were obtained by oxidation of the N-3 propargyl substituent. Structural characterization of the newly synthesized compounds was performed by 1H i 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry, and the possible biological targets and pharmacological activity of the prepared molecules were predicted by in silico analysis. Of all the analysed compounds, the best results show N,N-1,3-dipropargylated N-4-benzoyl-5-iodocytosine (2), N-4-benzoyl-ditriazolecytosine derivative with a p-trifluoromethylphenyl supstituent on the 1,2,3-triazole ring (6) and N-4- benzoyl -N-3-(2-oxopropyl)-N-1-triazolecytosine derivative with a benzyl supstituent on the 1,2,3-triazole ring (17).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezik	hrvatski
URN:NBN	urn:nbn:hr:149:883700
Studijski program	Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija Smjer: Primijenjena organska kemija Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: diplomski Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursa	Tekst
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Otvoreni pristup
Uvjeti korištenja
Datum i vrijeme pohrane	2016-12-07 13:10:02

Search form