prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama
Pristup korisnicima matične ustanove
završni rad
Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. urn:nbn:hr:149:301190
Fančović, Matko
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Fančović, M. (2021). Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:301190

Fančović, Matko. "Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:301190

Fančović, Matko. "Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:301190

Fančović, M. (2021). 'Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 04.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:301190

Fančović M. Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2021 [pristupljeno 04.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:301190

M. Fančović, "Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:301190

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:301190
Podaci o radu
NaslovSinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama
Naslov (engleski)Synthesis and spectroscopic characterization of N-substituted benzimidazole acrylonitrile derivatives as potential sensors for pH in solutions
AutorMatko Fančović
MentorMarijana Hranjec (mentor)
Član povjerenstvaMarijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaSilvija Maračić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaPetar Kassal (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2021-09-16, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U okviru ovog rada provedene su sinteze akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola. Željeni spojevi 14-18 pripravljeni su korištenjem uobičajenih metoda organske sinteze kao i mikrovalovima potpomognutim reakcijama. 3-nitro-4-(N-fenilamino)benzonitril 2 priređen je reakcijom nukleofilne aromatske supstitucije, tj. nekataliziranom aminacijom potpomognutom mikrovalovima početnog 3-klor-4-nitrobenzonitrila 1 u acetonitrilu uz prisutnost anilina. Spojevi 3-7 priređeni su redukcijom 4-N-fenilamino-3-nitrobenzonitrila 2 u kojoj se nitro skupina prevodi u amino skupinu uz korištenje kositrovog klorida dihidrata. 2- cijanometilbenzimidazoli 8-12 priređeni su zagrijavanjem spojeva 3-7 i 2-cijanoacetamida u reakciji ciklokondenzacije na temperaturi 185 ºC. Željeni akrilonitrilni derivati benzimidazola 14-18 priređeni su reakcijom aldolne kondenzacije iz 2-cijanometilbenzimidazola 8-12 i 4-N,Ndietilaminobenzaldehida 13. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom, a strukture željenih akrilonitrilnih derivata benzimidazola 14-18 potvrđene su i MS spektroskopijom. Željeni spojevi 14-18 okarakterizirani su UV/Vid i emisijskom fluorimetrijskom spektroskopijom u otapalima koja se razlikuju po polarnosti: MQ voda, toluen, etanol, metanol, acetonitril i etil-acetat. Promjene spektroskopskih svojstava spojeva 14-18 ovisno o različitim pH vrijednostima otopina pufera promatrane su pH titracijama. Na taj je način ispitana mogućnost njihove primjene kao optičkih pH senzora.
Sažetak (engleski)
This work presents synthesis of acrylonitrile derivatives of N-substituted benzimidazoles. Preferred compounds 14-18 were prepared using conventional organic synthesis methods as well as microwave-assisted reactions. 3-nitro-4-(N-phenylamino)benzonitrile 2 was prepared by a nucleophilic aromatic substitution reaction, i.e., uncatalyzed amination assisted by microwaves of the initial 3-chloro-4-nitrobenzonitrile 1 in acetonitrile in the presence of aniline. Compounds 3-7 were prepared by reduction of 4-N-phenylamino-3-nitrobenzonitrile 2 in which the nitro group was converted to the amino group using tin chloride dihydrate. 2- cyanomethylbenzimidazoles 8-12 were prepared by heating compounds 3-7 and 2- cyanoacetamide in a cyclocondensation reaction at 185 °C. The desired acrylonitrile derivatives of benzimidazole 14-18 were prepared by the reaction of aldol condensation from 2- cyanomethylbenzimidazole 8-12 and 4-N,N-diethylaminobenzaldehyde 13. The structures of all prepared compounds were confirmed by 1H NMR i 13C NMR spectroscopy, and the structures of the desired acrylonitrile derivatives of benzimidazole 14-18 were confirmed also by MS spectroscopy. Preferred compounds 14-18 were characterized by UV/Vid and emission fluorimetric spectroscopy in solvents differing in polarity: MQ water, toluene, ethanol, methanol, acetonitrile and ethyl-acetate. Changes in spectroscopic properties of compounds 14- 18 depending on different pH values of buffer solutions were observed by pH titrations. In this way, the ability to use them as optical pH sensors was investigated.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:301190
ProjektŠifra: IP-2018-01-4379
Naziv: Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa
Kratica: AntioxPot
Voditelj: Marijana Hranjec
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
ProjektŠifra: IP-2020-02-8090
Naziv: Dizajn, sinteza i računalna analiza novih optičkih kemijskih pH osjetilnih derivata benzazola
Naziv: Design, Synthesis and Computational Analysis of Novel Optical Chemical pH Sensing Benzazole Derivatives
Kratica: BenzpHSens
Voditelj: Robert Vianello
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemijsko inženjerstvo
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaPristup korisnicima matične ustanove
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-03-28 07:46:09