prikaz prve stranice dokumenta Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije
Rad dostupan nakon 2025-10-01
diplomski rad
Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. urn:nbn:hr:149:986071
Prenc, Sara
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Prenc, S. (2021). Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:986071

Prenc, Sara. "Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:986071

Prenc, Sara. "Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:986071

Prenc, S. (2021). 'Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 27.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:986071

Prenc S. Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2021 [pristupljeno 27.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:986071

S. Prenc, "Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:986071

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:986071
Podaci o radu
NaslovSinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije
Naslov (engleski)Synthesis of new benzoxazole derivatives using the concept of molecular hybridization
AutorSara Prenc
MentorTatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
Član povjerenstvaTatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaAndrijana Meščić Macan (član povjerenstva)
Član povjerenstvaDragana Mutavdžić Pavlović (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2021-09-15, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzoksazola konceptom molekulske hibridizacije bakrom kataliziranom klik reakcijom u niskotemperaturnom eutektičkom otapalu (DES) te njihova strukturna karakterizacija 1H- i 13C-NMR spektroskopijom. Kondenzacijom odgovarajuće supstituiranih 4-hidroksibenzaldehida i 2-aminofenola sintetizirani su derivati Schiffovih baza 1-6 koji su nadalje ciklizacijom prevedeni u 2-arilbenzoksazole. Mikrovalovima potpomognutom reakcijom propargiliranja 2-arilbenzoksazola 7-12 s propargil-bromidom uz kalijev karbonat kao bazu sintetizirani su O-propargilirani derivati benzoksazola 13-18. Odgovarajući azidi 19-21 za klik reakciju pripravljeni su reakcijom 1-(2-kloretil)pirolidin-, 1-(2-kloretil)piperidin- i 1-(2-kloretil)morfolin-hidroklorida s natrijevim azidom. Reakcijom O-propargiliranih derivata benzoksazola 13-18 s odgovarajućim azidima 19-21 1,3-dipolarnom cikloadicijom kataliziranom bakrovim (I) jodidom u niskotemperaturnom eutektičkom otapalu (DES) kolin klorid (ChCl)/glicerol (1:2) dobiveni su ciljani 1,2,3-triazolni derivati benzoksazola 22-36 u iskorištenjima 21 - 83 %. Klik reakcijama derivata benzoksazola 13 s aromatskim azidima u eutektičkom otapalu ChCl/glicerol (1:2) dobiveni su 1,2,3-triazolni derivati benzoksazola 39 i 40 u dobrim iskorištenjima.
Sažetak (engleski)
This paper describes the synthesis of new benzoxazole derivatives by molecular hybridization via copper catalyzed click reactions in a deep eutectic solvent (DES) and their structural characterization by 1H- and 13C-NMR spectroscopy. Condensation of substituted 4-hydroxybenzaldehydes and 2-aminophenols yielded the corresponding Schiff bases 1-6 which were further converted to the corresponding 2-arylbenzoxazoles 7-12 by cyclization. O-propargylated benzoxazole derivatives 13-18 were synthesized by propargylation of the obtained 2-arylbenzoxazoles with propargyl bromide and potassium carbonate as the base. In a reaction of N-chloroethylpyrrolidine, N-chloroethylpiperidine and N-chloroethylmorpholine hydrochloride with sodium azide, the corresponding azides 19-21 were prepared. Reaction of O-propargylated benzoxazole derivatives with the corresponding azides by 1,3-dipolar copper-catalyzed cycloaddition in ChCl/glycerol (1:2) based DES yielded the target 1,2,3-triazole benzoxazole derivatives 22-36 in yields 21 - 83 %. Click reactions of benzoxazole derivative 13 with aromatic azides carried out in the ChCl/glycerol (1:2) DES yielded 1,2,3-triazole benzoxazole derivatives 39 i 40 in good yields.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:986071
ProjektŠifra: IP-2018-01-4682
Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja
Kratica: PurBioCaPa
Voditelj: Silvana Raić-Malić
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaRad dostupan nakon
Datum isteka embarga: 2025-10-01
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-04-13 12:12:51