prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Rad nije dostupan
završni rad
Sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. urn:nbn:hr:149:172986
Šljubura, Corina
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Šljubura, C. (2021). Sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:172986

Šljubura, Corina. "Sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:172986

Šljubura, Corina. "Sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:172986

Šljubura, C. (2021). 'Sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 20.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:172986

Šljubura C. Sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2021 [pristupljeno 20.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:172986

C. Šljubura, "Sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:172986

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:172986
Podaci o radu
NaslovSinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Naslov (engleski)Synthesis and structural characterization of new N-substituted derivatives of imidazo[4,5-b]pyridine
AutorCorina Šljubura
MentorMarijana Hranjec (mentor)
Član povjerenstvaMarijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaDragana Vuk (član povjerenstva)
Član povjerenstvaKristina Starčević (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2021-07-14, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
Derivati imidazo[4,5-b]piridina, svestrani purinski izosteri, važna su skupina heterocikličkih spojeva jer pokazuju širok spektar biološkog djelovanja. U ovom radu opisana je sinteza i strukturna karakterizacija novih N-supstituiranih derivata imidazo[4,5-b]piridina. Ciljani spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze te sinteze potpomognute mikrovalovima. U prvom koraku sinteze, mikrovalovima potpomognutom aminacijom 2-klor-3-nitropiridina 1 uz odgovarajući amin priređeni su spojevi 2 i 3. Diamino supstituirani derivati 4 i 5 priređeni su redukcijom kataliziranom s Pd/C. Iz spojeva 4 i 5 u reakciji ciklokondenzacije s esterom priređeni su glavni prekursori 7, 8 i 9. Reakcijom aldolne kondenzacije iz glavnih prekursora 7, 8 i 9 te odgovarajućih aromatskih aldehida 10-12 priređeni su iminokumarinski derivati 13-23. Amino supstituirani iminokumarin 18 priređen je redukcijom spoja 17 s SnCl2x2H2O. Kod spojeva 20 i 22 utvrđeno je postojanje smjese iminokumarina i pentacikličkog derivata 21 i 23. Kolonskom kromatografijom iz smjese su uspješno razdvojeni spojevi 20 i 21, dok je iz smjese spoja 22 izoliran samo pentaciklički derivat 23. Strukture novopriređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, kao i MS spektrometrijom. Ispitana je antioksidativna aktivnost priređenim spojevima metodama DPPH i FRAP.
Sažetak (engleski)
Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, versatile purine isosters, are an important group of heterocyclic compounds since they exhibit a broad spectrum of biological activity. This work describes the synthesis and structural characterization of new N-substituted derivatives of imidazo[4,5-b]pyridine. The targeted compounds were prepared by using the standard reactions of organic synthesis and microwave-assisted synthesis. In the first step of the synthesis, compounds 2 and 3 were prepared by microwave-assisted amination of 2-chloro-3-nitropyridine 1 with the corresponding amine. Diamino-substituted derivatives 4 and 5 were prepared by the reduction of catalyzed by Pd/C. The main precursors 7, 8 and 9 were prepared from compounds 4 and 5 in reaction cyclocondensations with ester. Iminocoumarin derivatives 13-23 were prepared in the reaction of aldol condensation from the main precursors 7, 8 and 9 and the corresponding aromatic aldehydes 10-12. Amino-substituted iminocoumarin 18 was prepared by reduction of the compound 17 with SnCl2x2H2O. Compounds 20 and 22 were found to have mixtures of iminocoumarins and pentacyclic derivatives 21 and 23. Column chromatography was used to separate compounds 20 and 21, while only pentacyclic derivative 23 was isolated from mixture 22. The structures of the newly prepared compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy as well as MS spectrometry. The antioxidative activity of prepared compounds was determinate by using DPPH and FRAP method.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:172986
ProjektŠifra: IP-2018-01-4379
Naziv: Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa
Kratica: AntioxPot
Voditelj: Marijana Hranjec
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaZatvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-04-24 09:42:03