prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Pristup korisnicima matične ustanove
završni rad
Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2019. urn:nbn:hr:149:100722
Vugrin, Leonarda
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Vugrin, L. (2019). Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:100722

Vugrin, Leonarda. "Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:100722

Vugrin, Leonarda. "Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:100722

Vugrin, L. (2019). 'Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 20.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:100722

Vugrin L. Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2019 [pristupljeno 20.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:100722

L. Vugrin, "Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2019. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:100722

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:100722
Podaci o radu
NaslovSinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Naslov (engleski)Synthesis and spectroscopic characterization of imidazo[4,5-b]pyridine acrylonitriles
AutorLeonarda Vugrin
MentorMarijana Hranjec (mentor)
Član povjerenstvaMarijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaDragana Vuk (član povjerenstva)
Član povjerenstvaLidija Furač (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2019-07-12, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih i tetracikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina kao potencijalnih antitumorskih agensa. Za pripravu ciljanih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze te sinteza potpomognuta mikrovalovima. S ciljem dobivanja što boljeg iskorištenja ciljanih spojeva, za sintezu amino supstituiranih tetracikličkih derivata korištena su dva sintetska puta. Glavni prekursor 2-cijanometilimidazo[4,5-b]piridin 3, priređen je ciklokondenzacijom 6-klor-2,3-diamino-piridina 1 s 2-cijanoacetamidom 2. U sljedećem stupnju sinteze prvog sintetskog puta provedena je kondenzacija derivata 3 s 2-klorbenzaldehidom 4 te je dobiven aciklički prekursor 5. Termičkom ciklizacijom u sulfolanu priređena je smjesa klorom supstituiranih regioizomera cikličkih prekursora 6a i 6b. Amino supstituirani derivati 7 i 8 priređeni su nekataliziranom aminacijom potpomognutom mikrovalovima te su uspješno odvojeni kolonskom kromatografijom. Strukture novopriređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, kao i MS spektrometrijom. U drugom sintetskom putu, linearnom sintezom proveden je pokušaj priprave amino supstituiranih derivata imidazo-piridina mikrovalnom i termičkom nekataliziranom reakcijom aminacije. Ciljani produkti nisu uspješno izolirani što je potvrđeno masenom (MS) spektrometrijom.
Sažetak (engleski)
This work presents the synthesis and spectroscopic characterization of imidazo[4,5-b]pyridine acrylonitriles and tetracyclic derivatives as potential antitumor agents. Classical organic synthesis methods as well as microwave assisted synthesis were used for the preparation of targeted compounds. In order to obtain the better yield of the target compounds, two synthetic pathways were used for the synthesis of amino substituted tetracyclic derivatives. The main precursor, 2-cyanomethylimidazo[4,5-b]pyridine 3, was prepared by cyclocondensation of 6-chloro-2,3-diaminopyridine 1 with 2-cyanoacetamide 2. In the next synthetic step of the first synthetic pathway, the derivative 3 was condensed with 2-chlorobenzaldehyde 4 in order to obtain the acyclic precursor 5. Due to the thermal cyclization in sulfolane, a mixture of chloro substituted cyclic regioisomers 6a and 6b was prepared. Amino substitued derivatives 7 and 8 were prepared by uncatalyzed microwave assisted amination and were successfully separated by column chromatography. The structures of newly prepared compounds were confirmed by means of 1H and 13C NMR spectroscopy as well as MS spectrometry. In the second synthetic pathway, linear synthesis was performed to prepare amino substituted imidazo-pyridine derivatives by microwave and thermal uncatalyzed amination. The desired products were not successfully isolated that was confirmed by mass spectrometry (MS).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:100722
ProjektŠifra: IP-2018-01-4379
Naziv: Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa
Kratica: AntioxPot
Voditelj: Marijana Hranjec
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaPristup korisnicima matične ustanove
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-05-29 11:55:46