Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata

Gregorić, Tomislav

prikaz prve stranice dokumenta Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata

Preuzmi
PDF 2.54 MB

diplomski rad

Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata

Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2016. urn:nbn:hr:149:236880

Gregorić, Tomislav

Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Gregorić, T. (2016). Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:236880

MLA 8th Edition

Gregorić, Tomislav. "Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:236880

Chicago 17th Edition

Harvard

Gregorić, T. (2016). 'Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 29.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:236880

Vancouver

Gregorić T. Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2016 [pristupljeno 29.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:236880

IEEE

T. Gregorić, "Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2016. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:236880

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:236880

Podaci o radu

Naslov	Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata
Naslov (engleski)	Regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives
Autor	Tomislav Gregorić
Mentor	Silvana Raić-Malić (mentor)
Član povjerenstva	Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Tatjana Gazivoda Kraljević (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Bruno Zelić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Zagreb
Datum i država obrane	2016-06-30, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija Organska kemija
Sažetak	Cilj ovog rada bila je sinteza novih 1,2,3-triazolnih derivata 4,5-didehidro-5,6-dideoksi-L-askorbinske kiseline (5–13) regioselektivnom 1,3-dipolarnom cikloadicijom odgovarajućih terminalnih alkina i C-6-azidnog derivata L-askorbinske kiseline (4). Pored konvencionalne sintetske metode, provedeno je optimiranje "klik" reakcija (14–27) u mikroreaktorskom sustavu uz pomoć ultrazvučnog zračenja pri protoku od 0,5 μl/min i temperaturi od 50 °C. Analiza reakcijskih smjesa primjenom visokoučinkovite tekućinske kromatografije (HPLC) pokazala je da je većina "klik" reakcija provedenih u mikroreaktoru bila uspješnija, uz veća iskorištenja i znatno kraće vrijeme reakcija u odnosu na konvencionalnu sintezu. Triazolnim derivatima 2,3-O,O-dibenzil-4,5-didehidro-5,6-dideoksi-L-askorbinske kiseline (7–9) potom je uklonjena benzilna zaštitna skupina pomoću boron-triklorida pri čemu su izolirani spojevi 11–13 sa slobodnim hidroksilnim skupinama. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H- i 13C-NMR. Novosintetiziranim spojevima ispitat će se antitumorska aktivnost na više tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka, a spojevima sa slobodnim hidroksilnim skupinama (11–13) ispitat će se i antioksidativna aktivnost.
Sažetak (engleski)	The aim of this work was the synthesis of new 1,2,3-triazole 4,5-didehydro-5,6-dideoxy-L-ascorbic acid derivatives (5–13) using regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding terminal alkynes and C-6-azido L-ascorbic acid derivative (4). Besides the conventional synthetic approach, reactions of "click" chemistry were optimized in a microreactor at a flow rate of 0.5 μL/min and 50 °C under ultrasonic irradiation (14–27). The analysis of reaction mixtures by high performance liquid chromatography (HPLC) demonstrated that most of the click reactions in microreactors were more efficient and proceeded with higher yields and shorter reaction time than those for conventional syntheses. The benzyl groups from the triazole 2,3-O,O-dibenzyl-4,5-didehydro-5,6-dideoxy-L-ascorbic acid derivatives 7–9 were remowed using boron trichloride and compounds (11–13) with free hydroxyl groups were obtained. The structures of all synthesized compounds were determined by 1H- and 13C-NMR spectroscopy. The novel compounds will be evaluated for their antitumor activity in several human tumor cell lines and antioxidant capacity of compounds (11–13) with free hydroxyl groups will be also tested.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezik	hrvatski
URN:NBN	urn:nbn:hr:149:236880
Studijski program	Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija Smjer: Primijenjena organska kemija Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: diplomski Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursa	Tekst
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Otvoreni pristup
Uvjeti korištenja
Javna napomena	Službeni naslov rada je Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata, dok je u izvornom diplomskom radu u tekstualnom obliku i u dokumentu u PDF formatu naslov pogrešno napisan kao Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola.
Datum i vrijeme pohrane	2017-04-14 12:34:03

Search form