prikaz prve stranice dokumenta Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem
  Preuzmi
PDF 1.43 MB
diplomski rad
Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2016. urn:nbn:hr:149:028408
Toma, Mateja
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Toma, M. (2016). Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:028408

Toma, Mateja. "Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:028408

Toma, Mateja. "Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:028408

Toma, M. (2016). 'Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 29.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:028408

Toma M. Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2016 [pristupljeno 29.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:028408

M. Toma, "Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2016. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:028408

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:028408
Podaci o radu
NaslovOrganometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem
Naslov (engleski)Organometallic synthesis of novel hydroxycoumarin derivatives with potential antioxidant and cytostatic activity
AutorMateja Toma
MentorTatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
Član povjerenstvaTatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaSilvana Raić-Malić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaSvjetlana Krištafor (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2016-07-07, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
U ovom radu prikazana je sinteza, spektroskopska karakterizacija i in silico analiza derivata kumarina supstituiranih u položaju 3 ariletinilnim (1-3), alkiletinilnim (4-7), arilnim (11-14) ili 1,2,3-triazolnim supstituentima (21-24) te 3-azido kumarinskih derivata (18-20). Sonogashira-inom reakcijom 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina s odgovarajućim arilnim ili alkilnim terminalnim alkinima uz Pd-katalizator sintetizirani su derivati kumarina supstituirani u položaju 3 (1-7) ariletinilnim ili alkinilnim supstituentima. Uvođenje aromatskog prstena u položaj 3 kumarinske jezgre provedeno je Suzuki-jevom reakcijom 7- hidroksi-3-klor-4-metilkumarina s odgovarajućim arilbornim kiselinama pri čemu su pripravljeni spojevi 11-14. Prekursori 16 i 17 za Perkinovu sintezu kumarinskog prstena sintetizirani su Sonogashira-inom reakcijom koji su potom višestupnjevitom sintezom in situ prevedeni u 3-azidokumarinske derivate 19 i 20. 3-Azido-7-hidroksikumarin 18 pripravljen je višestupnjevitom reakcijom, koja u prvom stupnju uključuje Perkinovu ciklizaciju. 1,2,3- triazolni supstituent u položaj 3 kumarina uveden je "klik" reakcijama potpomognutim mikrovalovima s odgovarajućim terminalnim alkinima uz Cu katalizator pri čemu su sintetizirani spojevi 21-24. Strukturna i spektroskopska karakterizacija spojeva provedena je 1H NMR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. Farmakološka aktivnost i moguće biološke mete novopripravljenih spojeva predviđene su in silico analizom (PASS).
Sažetak (engleski)
This paper describes synthesis, spectroscopic characterization and in silico analysis of coumarin derivatives substituted with arylethynyl (1-3), alkylethynyl (4-7), aryl (11-14) or 1,2,3-triazole substituents at position 3 and 3-azido coumarin derivatives (18-20). Coumarin derivatives substituted in position 3 (1-7) with alkynyl- or arylethynyl- substituents were synthesized by Sonogashira cross-coupling reaction of 3-chloro-7-hydroxy-4-methylcoumarin with an appropriate aryl- or alkyl- terminal alkynes using palladium as catalyst. Introduction of an aromatic ring at position 3 of the coumarin moiety was carried out by Suzuki reaction of 3-chloro-7-hydroxy-4-methylcoumarin with corresponding arylboronic acids and compounds 11-14 were synthesized. Precursors 16 and 17 used for Perkin coumarin ring synthesis were prepared by Sonogashira reaction and by multi-step synthesys in situ converted into 3- azidocoumarin derivatives 19 and 20. 3-Azido-7-hydroxycoumarin 18 was also prepared by multi-step synthesys, which included Perkin cyclization in the first step. 1,2,3-triazole ring was introduced at position 3 of coumarin moiety by microwave assisted "click" reaction with appropriate terminal alkyne using copper catalyst which gave compounds 21-24. Structural and spectroscopic characterization of novel compounds was performed by 1H NMR, UV / Vis and fluorimetric spectroscopy. Pharmacological activity and possible biological targets of novel compounds were provided by in silico analysis (PASS).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:028408
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2017-04-20 08:18:16