prikaz prve stranice dokumenta Fotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola
  Preuzmi
PDF 2.12 MB
diplomski rad
Fotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2024. urn:nbn:hr:149:380437
Borić, Ingo
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Borić, I. (2024). Fotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:380437

Borić, Ingo. "Fotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:380437

Borić, Ingo. "Fotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:380437

Borić, I. (2024). 'Fotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 22.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:380437

Borić I. Fotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2024 [pristupljeno 22.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:380437

I. Borić, "Fotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2024. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:380437

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:380437
Podaci o radu
NaslovFotokemijska sinteza i molekulsko modeliranje novih klorovih derivata naftotriazola
Naslov (engleski)Photochemical synthesis and molecular modeling of new chlorine derivatives of naphthotriazole
AutorIngo Borić
MentorIrena Škorić (mentor)
MentorBorislav Kovačević (komentor)
Član povjerenstvaIrena Škorić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaDragana Vuk (član povjerenstva)
Član povjerenstvaLjerka Kratofil Krehula (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2024-07-10, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U svrhu proučavanja biološke aktivnosti, specifično inhibicije acetilkolinesteraze (AChE) i butirilkolinesteraze (BChE), sintetizirani su novi derivati naftotriazola 11-15. Sinteza se sastojala od tri koraka. Prvi korak je činila nukleofilna supstitucija, čime su nastali aldehidi 1-5. Nastali aldehidi su u drugom koraku podvrgnuti Wittigovoj reakciji, gdje su kao produkti nastali cis- i trans- izomeri heterostilbena 6-10. U posljednjem koraku, heterostilbeni su podvrgnuti fotokemijskoj ciklizaciji pri čemu su nastali naftotriazoli 11-15, koji literaturno nisu poznati. Naftotriazoli 11-14 uspješno su sintetizirani, dok se naftotriazol 15 pokazao zahtjevnijim za sintezu te nije pronađen uspjeh pri njegovoj sintezi. Novi sintetizirani i izolirani spojevi okarakterizirani su 1D NMR tehnikama. Biološka ispitivanja pokazala su kako naftotriazoli 11-13 posjeduju inhibicijski potencijal prema BChE, dok 12 jedini pokazuje isti i prema AChE te ujedno pokazuje najbolje rezultate pri inhibiciji oba enzima. Elektronska struktura i termodinamička stabilnost sintetiziranih naftotriazola istraživana je računalnim modeliranjem, a s obzirom na rezultate bioloških ispitivanja, naftotriazol 12 računalno je ispitan kao potencijalni inhibitor enzima AChE i BChE.
Sažetak (engleski)
In order to study the biological activity, specifically inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE), new naphthotriazole derivatives 11-15 were synthesized. The synthesis consists of three steps. The first step was the nucleophilic substitution, resulting in aldehydes 1-5. The aldehydes were subjected to the Wittig reaction in the second step, where cis- and trans-isomers of heterostilbenes 6-10 were formed as products. In the last step, heterostilbenes were subjected to photochemical cyclization, whereby naphthotriazoles 11-15 were formed, which are not known in the literature. Naphtotriazoles 11-14 were successfully synthesized, while naphthotriazole 15 proved to be more demanding for synthesis and no success was found in its synthesis. New synthesized and isolated compounds were characterized by 1D NMR techniques. Biological tests showed that naphthotriazoles 11-13 possess inhibitory potential towards BChE, while 12 is the only one showing the same activity also towards AChE and at the same time showed the best results in inhibiting both enzymes. The electronic structure and thermodynamic stability of synthesized naphthotriazoles were investigated by computer modeling, and considering the results of biological tests, naphthotriazole 12 was computationally tested as a potential inhibitor of AChE and BChE enzymes.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:380437
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra primijenjene kemije (univ. mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2024-07-15 12:50:24