prikaz prve stranice dokumenta Sinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem
Rad dostupan nakon 2026-01-01
diplomski rad
Sinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2024. urn:nbn:hr:149:203445
Damjanović, Lorena
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Damjanović, L. (2024). Sinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:203445

Damjanović, Lorena. "Sinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:203445

Damjanović, Lorena. "Sinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:203445

Damjanović, L. (2024). 'Sinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 12.01.2025., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:203445

Damjanović L. Sinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2024 [pristupljeno 12.01.2025.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:203445

L. Damjanović, "Sinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2024. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:203445

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:203445
Podaci o radu
NaslovSinteza novih izoksazolnih i amidoksimskih bioizostera purina s antitripanosomskim djelovanjem
Naslov (engleski)Synthesis of new isoxazole and amidoxime purine bioisosteres with antitrypanosomal activity
AutorLorena Damjanović
MentorSilvana Raić-Malić (mentor)
Član povjerenstvaSilvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaTatjana Gazivoda Kraljević (član povjerenstva)
Član povjerenstvaDanijela Ašperger (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2024-12-17, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza novog amidoksim-supstituiranog derivata benzotiazola 5 te novih hibrida benzimidazola i izoksazola 19a–e. Derivat 5 dobiven je višestupanjskom sintezom iz 4-aminobenzonitrila. Utvrđeno je da derivat 5 pokazuje antitripanosomsku aktivnost s IC50 vrijednosti od 0.92 μM, uz indeks selektivnosti 18. Zbog izražene biološke aktivnosti i visoke selektivnosti, derivat je korišten kao ligand za sintezu metalnih kompleksa renija(I) i mangana(I). N-propargilirani derivat benzimidazola 12 dobiven je reakcijom alkiliranja dok su odgovarajući oksimi 18a–e, potrebni za sintezu izoksazolnih derivata priređeni reakcijom kloriranja odgovarajućih aldoksima. Ciljani derivati 19a–e priređeni su bazno-kataliziranom 1,3-dipolarnom cikloadicijom iz N-propargiliranog derivata 12 i kloriranih oksima 18a–e. Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR. Naknadno će se provesti antitripanosomska ispitivanja ostalih novosintetiziranih spojeva.
Sažetak (engleski)
In this work, the synthesis of novel amidoxime derivatives of benzothiazole 5 and novel benzimidazole derivatives linked via an isoxazole spacer (19a–e) is described. Derivative 5 was obtained from 4-aminobenzothiazole by a multi-step synthesis. Derivative 5 was evaluated for its antitrypanosomal activity and gave an IC50 value of 0.92 μM against T. brucei, with a selectivity index of 18. Due to its significant biological activity and high selectivity, the derivative was used as a ligand for the synthesis of rhenium(I) and manganese(I) metal complexes. N-Propargylated benzimidazole derivative 12 was prepared by alkylation reaction. The corresponding oximes 18a–e for the synthesis of isoxazole derivatives were synthesized by the chlorination reaction of corresponding aldoximes. The targer isoxazole derivatives 19a–e were prepared by base-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of N-propargylated benzimidazole derivative 12 and chlorinated oximes 18a–e. The structures of all compounds were determined by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. Antitrypanosomal evaluations of these compounds will be performed.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:203445
ProjektŠifra: IP-2022-10-9420
Naziv: Novi N‐heterocikli i njihovi kompleksi s antitumorskim i antitripanosomskim djelovanjem
Naziv: Novel N-heterocycles and their metal complexes with anticancer and antitrypanosomal activity
Kratica: NHet&MetCom Project
Voditelj: Silvana Raić-Malić
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: Hrvatska zaklada za znanost
Linija financiranja: Research Projects
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra primijenjene kemije (univ. mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaRad dostupan nakon
Datum isteka embarga: 2026-01-01
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2024-12-19 07:55:55