prikaz prve stranice dokumenta Sinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola
  Preuzmi
PDF 2.05 MB
diplomski rad
Sinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. urn:nbn:hr:149:126333
Zdrilić, Ante
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Zdrilić, A. (2017). Sinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:126333

Zdrilić, Ante. "Sinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:126333

Zdrilić, Ante. "Sinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:126333

Zdrilić, A. (2017). 'Sinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 10.10.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:126333

Zdrilić A. Sinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2017 [pristupljeno 10.10.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:126333

A. Zdrilić, "Sinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2017. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:126333

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:126333
Podaci o radu
NaslovSinteza naftoksazola fotokemijskom ciklizacijom 4-stiriloksazola
Naslov (engleski)Naphthoxazole synthesis by photochemical cyclisation of 4-styryloxazoles
AutorAnte Zdrilić
MentorIrena Škorić (mentor)
Član povjerenstvaIrena Škorić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIvana Šagud (član povjerenstva)
Član povjerenstvaLidija Furač (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2017-07-14, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
U ovom radu proučavane su fotokemijske reakcije ciklizacije sustava sličnih stilbenu gdje je jedna benzenska jezgra zamijenjena oksazolskim prstenom. Priređen je niz 4-(aril/heteroariletenil)oksazola 3-10, koji su sintetizirani Wittigovom reakcijom iz oksazol-4-karbaldehida (1) ili 2-metil-oksazol-4-karbaldehida (2) te odgovarajućih fosfonijevih soli. Aldehidi 1 i 2 dobiveni su redukcijom iz odgovarajućih oksazolskih estera, etil-4-oksazolkarboksilata i metil-2-metiloksazol-4-karboksilata. Derivati oksazola koji su sintetizirani su 4-(4-metoksistiril)oksazol (3), 4-(4-metilstiril)oksazol (4), 4-(2-cijanostiril)oksazol (5), 4-(4-nitrostiril)oksazol (6), 4-(4metoksistiril)-2-metiloksazol (7), 2-metil-4-(4-metilstiril)oksazol (8), 4-(2-cijanostiril)-2-metiloksazol (9) i 2-metil-4-(4-nitrostiril)oksazol (10). Fotokemijskom elektrociklizacijom 4-(aril/heteroariletenil)oksazola 3-10, dobiven je niz novih naftoksazola. Derivati 4-(aril/heteroariletenil)oksazola 3-10 podvrgnuti su fotokemijskim reakcijama ciklizacije, na 300 nm ili 350 nm u uvjetima s kisikom i jodom prisutnima u otopini toluena. Novi pročišćeni naftoksazolski derivati nafto[2,1-d]oksazol-6-karbonitril (13), 8-metilnafto[2,1-d]oksazol (14), 8-nitronafto[2,1-d]oksazol (15), 8-metilnafto[2,1-d]oksazol (16) i 2-metil-8-metilnafto[2,1-d]oksazol (17), kao i svi njihovi polazni spojevi 4-(aril/heteroariletenil)oksazoli 3-10 u potpunosti su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama (jednodimenzionalni i dvodimenzionalni NMR, UV/Vis i IR).
Sažetak (engleski)
In this work photochemical cyclization reactions were studied for stilbene like systems, where one benzene ring is replaced by an oxazole ring. A series of 4-(aryl/heteroarylethenyl)oxazoles 3-10 was synthesized by Wittig reaction from the corresponding oxazole-4-carbaldehyde (1)/2-methyl-oxazole-4-carbaldehyde (2) and diverse phosphonium salts. Aldehydes 1 and 2 were obtained by reduction from the corresponding oxazole esters, ethyl-4-oxazolecarboxylate and methyl-2-methyloxazole-4-carboxylate. The synthesized oxazole derivatives are as follows, 4-(4-methoxystyryl)oxazole (3), 4-(4-methylstyryl)oxazole (4), 4-(2-cyanostyryl)oxazole (5), 4-(4-nitrostyryl)oxazole (6), 4-(4methoxystyryl)-2-methyloxazole (7), 2-methyl-4-(4-methylstyryl)oxazole (8), 4-(2-cyanostyryl)-2-methyloxazole (9) and 2-methyl-4-(4-nitrostyryl)oxazole (10). Photochemical electrocyclization reaction of 4-(aryl/heteroarylethenyl)oxazoles 3-10 gave a series of new naphthoxazoles. The reaction took place at 300 nm or 350 nm, in conditions with oxygen and iodine present, in toluene solution. New naphthoxazole derivatives that were purified are as follows, naphtho[2,1-d]oxazole-6-carbonitrile (13), 8-methylnaphtho[2,1-d]oxazole (14), 8-nitronaphtho[2,1-d]oxazole (15), 8-methylnaphtho[2,1-d]oxazole (16) and 2-methyl-8-methylnaphtho[2,1-d]oxazole (17). All of the new compounds were fully characterized by modern spectroscopic methods (one-dimensional and two-dimensional NMR, UV / Vis and IR).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:126333
Studijski programNaziv: Ekoinženjerstvo
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra inženjer/inženjerka ekoinženjerstva (mag. ing. oecoing.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2020-04-22 09:03:58