prikaz prve stranice dokumenta Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija
  Preuzmi
PDF 1.25 MB
završni rad
Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. urn:nbn:hr:149:701141
Orehovački, Petra
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Orehovački, P. (2015). Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:701141

Orehovački, Petra. "Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:701141

Orehovački, Petra. "Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:701141

Orehovački, P. (2015). 'Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 20.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:701141

Orehovački P. Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2015 [pristupljeno 20.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:701141

P. Orehovački, "Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2015. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:701141

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:701141
Podaci o radu
NaslovNovi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija
Naslov (engleski)The novel 7-deazapurine derivatives: organometallic synthesis and structural characterization
AutorPetra Orehovački
MentorTatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
Član povjerenstvaTatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaMaja Stipković Babić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaLidija Furač (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2015-09-08, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
Cilj ovog rada bio je sintetizirati nove N-1 triazolilne i C-5 alkinilne derivate citozina i 7-deazapurina, u svrhu ispitivanja njihove antitumorske aktivnosti protiv tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka (Raji, K564, HeLa, CaCo-2). Reakcijom jodiranja N-4-benzoilcitozina pripravljen je N-4-benzoil-5-jodcitozin (1) koji je podvrgnut reakciji N-alkiliranja s propargil-bromidom i NaH kao bazom te je dobiven N-1 alkinilni derivat citozina 2. „Click“ reakcijom kataliziranom bakrom N-1 propargiliranog citozinskog derivata 2 s različito supstituiranim azidima dobiveni su N-1-triazolilni derivati N-4-benzoil-5-jodcitozina (3–5). Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog spajanja spojeva 4 i 5 s odgovarajućim terminalnim alkinima, sintetizirani su C-5 alkinilni derivati N-4-benzoil-N-1-triazolilcitozina 6 i 8. 5-endo-dig ciklizacijom in situ spojeva 6 i 8 pripravljeni su C-6 supstituirani derivati 7-deazapurina 7 i 9. Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR spektroskopijom.
Sažetak (engleski)
The aim of this study was to synthesize the novel N-1 triazolyl and C-5 alkynylated pyrimidine and 7-deazapurine derivatives in order to evaluate their antitumor activities against human malignant tumor cell lines (Raji, K562, HeLa, CaCo-2). N-4-benzoyl-5-iodocytosine (1) was prepared by iodination reaction of N-4-benzoylcytosine which was then subjected to N-alkylation reaction with propargylbromide in the presence of NaH as base to give N-alkynylated cytosine derivative 2. N-1-triazolyl derivatives of N-4-benzoyl-5-iodocytosine (3–5) were obtained via copper catalysed „click“ reaction of N-1-propargylcytosine derivative 2 with corresponding azides. Sonogashira cross-coupling reaction of compounds 4 and 5 with corresponding terminal alkynes gave C-5 alkynylated derivates of N-4-benzoyl-N-1-triazolylcytosine 6 and 8. 7-deazapurine derivatives 7 and 9 were prepared by in situ 5-endo-dig cyclization of the compounds 6 and 8, respectively. The structures of newly synthesized compounds were determined by 1H NMR spectroscopy.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:701141
Studijski programNaziv: Ekoinženjerstvo
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka ekoinženjerstva (univ. bacc. ing. oecoing.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2016-09-26 14:10:10