prikaz prve stranice dokumenta Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija
  Preuzmi
PDF 3.57 MB
diplomski rad
Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. urn:nbn:hr:149:163881
Barić, Sanja
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Barić, S. (2018). Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:163881

Barić, Sanja. "Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:163881

Barić, Sanja. "Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:163881

Barić, S. (2018). 'Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 08.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:163881

Barić S. Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2018 [pristupljeno 08.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:163881

S. Barić, "Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2018. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:163881

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:163881
Podaci o radu
NaslovSinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija
Naslov (engleski)Synthesis of benzimidazole derivatives using Sonogashira reaction and their spectroscopic characterization
AutorSanja Barić
MentorTatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
Član povjerenstvaTatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaMarijana Hranjec (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŠime Ukić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2018-07-12, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzaldehida i benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom, njihova spektroskopska karakterizacija spektroskopijom NMR i UV/Vis te in silico analiza. Sonogashira-inom reakcijom p-klor i p-brombenzaldehida s odgovarajućim terminalnim alkinima uz Pd katalizator Pd(PPh3)4 i Pd2Cl2(PPh3)2 sintetizirani su p-alkinilni derivati benzaldehida 1-4 i 9-11. Reakcijom kondenzacije p-klor i p-brombenzaldehida s 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)acetonitrilom pripravljeni su derivati benzimidazola 12 i 13 kojih su nadalje Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja prevedeni u alkinilne derivate benzimidazola 14-18. Reakcijom kondenzacije spojeva s hidroksimetilnim pobočnim lancem 21, 26 i 28 s 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)acetonitrilom sintetizirani su derivati benzimidazola 23, 27 i 29. Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja spoja 29 s odgovarajućim terminalnim alkinima sintetizirani su spojevi 30 i 31. Strukturna i spektroskopska karakterizacija sintetiziranih spojeva provedena je 1H NMR i UV/Vis spektroskopijom, dok su biološka djelovanja i biološke mete predviđene in silico (PASS) analizom. In silico analiza spojeva ukazuje da spojevi s benzimidazolnom strukturom 12-18, 23-24, 27, 29-31 pokazuju vjerojatnost aktivnosti da djeluju kao snažni antineoplastici za široki spektar karcinoma.
Sažetak (engleski)
This paper describes the synthesis of novel benzaldehyde and benzimidazole derivatives by Sonogashira cross-coupling reaction, their spectroscopic charactetization by NMR and UV/VIS spectroscopy and in silico analysis. Sonogashira cross-coupling reaction of p-chloro and p-bromobenzaldeyhe with appropriate terminal alkynes in the presence of Pd catalysts Pd(PPh3)4 and Pd2Cl2(PPh3)2 gave p-alkynyl benzaldehyde derivatives 1-4 and 9-11. Condensation reaction of p-chloro and p-bromobenzaldeyde with 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile gave benzimidazole derivatives 12 and 13, which were further converted into alkynyl benzimidazole derivatives 14-18 by Sonogashira cross-coupling reaction. Condensation reaction of compounds with hydroxymethyl side chain 21, 26 and 28 and 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile gave benzimidazole derivatives 23, 27 and 29. Sonogashira cross-coupling reaction of componud 29 with appropriate terminal alkynes gave compunds 30 and 31. Structural and spectroscopic characterization of novel compounds was carried out by 1H NMR and UV/Vis spectroscopy, while biological activity and biological targets were predicted by in silico analysis (PASS). In silico analysis showed that compounds with benzimidazole scaffold 12-18, 23-24, 27, 29-31 exhibit a powerful antineoplastic activity for a wide range of cancers.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:163881
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2020-06-02 12:16:01