prikaz prve stranice dokumenta Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola
  Preuzmi
PDF 2.28 MB
završni rad
Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. urn:nbn:hr:149:348086
Stipaničev, Nikolina
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Stipaničev, N. (2015). Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:348086

Stipaničev, Nikolina. "Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:348086

Stipaničev, Nikolina. "Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:348086

Stipaničev, N. (2015). 'Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 29.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:348086

Stipaničev N. Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2015 [pristupljeno 29.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:348086

N. Stipaničev, "Regioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2015. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:348086

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:348086
Podaci o radu
NaslovRegioselektivna sinteza 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazola
Naslov (engleski)Regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
AutorNikolina Stipaničev
MentorSilvana Raić-Malić (mentor)
Član povjerenstvaSilvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaTatjana Gazivoda Kraljević (član povjerenstva)
Član povjerenstvaSandra Babić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2015-09-08, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza novih 1,4-disupstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata s 7-deazapurinom i 7-hidroksikumarinom kao potencijalnih biološki aktivnih spojeva. Azidni derivat 6-klor-7-deazapurina 2, kao ključni prekursor, pripravljen je iz N-brometilnog derivata 7-deazapurina 1. Derivati 6-klor-7-deazapurina i 1,2,3-triazola (3 - 13) međusobno povezanih etinilnom premosnicom pripravljeni su ”click” reakcijom potpomognutom mikrovalovima organskog azida i terminalnih alikina kataliziranom bakrom. Nadalje, Huisgenovom 1,3-dipolarnom cikloadicijom pripravljeni su derivati 1,2,3-triazola i 7-hidroksikumarina (14 - 17) iz kumarinskog azida i odgovarajućih terminalnih alkina. Strukture svih pripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Provedena su ispitivanja antibakterijskog djelovanja spojeva 14 - 17 na osam bakterijskih vrsta (četiri Gram-pozitivne i četiri Gram-negativne beakterijske vrste). Spojevi 16 i 17 pokazali su bolju učinkovitost na Gram-pozitivne bakterije Enterococcus faecali od antibiotika ceftazidima (CAZ) i ciprofloksacina (CIP).
Sažetak (engleski)
The aim of this work was the synthesis of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of 7-deazapurine and coumarin as potential biologically active compounds. The organic azide of 6-chloro-7-deazapurine, as a key precursor, was prepared from N-bromoethynyl derivative of the 7-deazapurine 1. Derivatives of 6-chloro-7-deazapurine and 1,2,3-triazole (3 - 13) bound via ethynyl linker were prepared by copper catalyzed "click" chemistry approach under microwave irradiation between organic azides and terminal alkynyl. Furthermore, derivatives of 1,2,3-triazole and 7-hydroxycoumarin (14 - 17) were prepared by Huisgen 1,3-dipolar cycloadition from the coumarin azide and corresponding terminal alkynes. The structures of all synthesized compounds were confirmed by 1H i 13C NMR spectroscopy. The anti-bacterial activity of the synthesized compounds 14 - 17 was performed in vitro against four Gram-positive bacterial species and four Gram-negative bacterial species. The MIC values of the tested compounds compared with those of ceftazidime and ciprofloxacine. Compounds 16 and 17 have shown anti-bacterial activity, which was higher than ceftazidime against Gram-negative bacteria Enterococcus faecali.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:348086
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2016-11-17 11:33:31