prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina
  Preuzmi
PDF 4.59 MB
završni rad
Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. urn:nbn:hr:149:862815
Krmpotić, Edita
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Krmpotić, E. (2017). Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Krmpotić, Edita. "Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Krmpotić, Edita. "Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Krmpotić, E. (2017). 'Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 04.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Krmpotić E. Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2017 [pristupljeno 04.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

E. Krmpotić, "Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2017. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815
Podaci o radu
NaslovSinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Naslov (engleski)Synthesis and structural characterization of cyclic imidazo[4,5-b]piridyne derivatives
AutorEdita Krmpotić
MentorMarijana Hranjec (mentor)
Član povjerenstvaMarijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaNataša Perin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaLidija Furač (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2017-07-11, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
U ovome je radu opisana sinteza i strukturna karakterizacija novih cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina. Novi spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom aminacijom. Aciklički prekursor 2-(1H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)acetonitril 2 priređen je reakcijom 2,4-diaminopiridina 1 i 2-cijanoacetamida. Reakcijom kondenzacije 2-(1H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)acetonitrila 2 i 4-fluor-2-klor-benzaldehida 3 priređen je aciklički derivat 3-(4-fluor-2-klorfenil)-2-(imidazo[4,5-b]piridin-2-il)akrilonitril 4. Iz spoja 4 su u reakciji termičke ciklizacije u sulfolanu priređeni glavni prekursori, tetraciklički derivati kao smjesa dva regioizomera 5a:5b u omjeru 1:1. Regioizomeri su uspješno razdvojeni kolonskom kromatografijom, a njihova je struktura potvrđena korištenjem 2D NOESY NMR spektara. Mikrovalovima potpomognutom aminacijom sa suviškom odgovarajućih amina su iz 6-cijano-2-fluor-pirido[3'2':4,5]imidazo[1,2-a]kinolina 5a priređeni derivati 6-9, a iz 6-cijano-2-fluor-pirido[2'3':4,5]imidazo[1,2-a]kinolina 5b, derivati 10-13. Struktura novopriređenih spojeva potvrđena je 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom. Priređeni spojevi dodatno su okarakterizirani i korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije.
Sažetak (engleski)
This work presents the synthesis and structural characterisation of novel cyclic derivatives of imidazo[4,5-b]pyridines. Novel compounds were prepared by classical reactions of organic synthesis and microwave-assisted amination. The acyclic precursor 2-(1H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl)acetonitrile 2 was prepared by reaction of 2,4-diaminopyridine 1 and 2-cyanoacetamide. Acyclic compound 3-(4-fluoro-2-chlorophenyl)-2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acrylonitrile 4 was prepared by condensation of 2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile 2 and 4-fluoro-2-chlorobenzaldehyde 3. From the compound 4, in the reaction of thermal cyclization in sulfolane, the major precursors were prepared, tetracyclic derivatives as a mixture of two regioisomers 5a: 5b in the ratio 1:1. The regioisomers were successfully separated by column chromatography and their structure was confirmed using 2D NOESY NMR spectra. Derivates 6-9 were prepared by microwave assisted amination with surplus of corresponding amines from 6-cyano-2-fluoro-pyrido[3'2':4,5]imidazo[1,2-a]quinoline 5a and derivates 10-13 from 6-cyano-2-fluoropyrido[2'3':4,5]imidazo[1,2-a]quinoline 5b. The structure of novel compounds was confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The prepared compounds are further characterised by the use of UV/Vis and fluorimetric spectroscopy.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:862815
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-01-05 12:41:09