prikaz prve stranice dokumenta Sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem
  Preuzmi
PDF 2.23 MB
završni rad
Sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. urn:nbn:hr:149:855718
Kljajić, Katarina
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Kljajić, K. (2018). Sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:855718

Kljajić, Katarina. "Sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:855718

Kljajić, Katarina. "Sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:855718

Kljajić, K. (2018). 'Sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 29.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:855718

Kljajić K. Sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2018 [pristupljeno 29.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:855718

K. Kljajić, "Sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2018. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:855718

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:855718
Podaci o radu
NaslovSinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila s potencijalnim citostatskim djelovanjem
Naslov (engleski)Synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinolines-6-carbonitrile derivatives with potential cytostatic activity
AutorKatarina Kljajić
MentorSilvana Raić-Malić (mentor)
Član povjerenstvaSilvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaAndrea Bistrović (član povjerenstva)
Član povjerenstvaMirela Leskovac (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2018-07-13, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza derivata benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila (4-7) kao spojeva s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. U tu svrhu iz 5-klor-2-fluorbenzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila (1) sintetizirani su azidi benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitrila (2, 3). 1,2,3-triazolni derivati benzimidazo[1,2-a]kinolina (4–7) pripravljeni su reakcijom 1,3-dipolarne cikoladicije odgovarajućeg azida (2, 3) i različitih terminalnih alkina uz bakar(I) kao katalizator, prema načelima „klik“ kemije. Produkti reakcija su izolirani kolonskom kromatografijom. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Benzimidazo[1,2-a]kinolin-6-karbonitril koji sadrži 4-ciklopropil-1,2,3-triazolne supstituente u položajima 2 i 5 pokazao je snažno inhibitorno djelovanje na stanice karcinoma debelog crijeva HCT116 (GI50 = 1,6 µM).
Sažetak (engleski)
The aim of this work was the synthesis of novel benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile with a potential antitumor activity. For this purpose, 5-chloro-2-fluorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile (1) were converted to the corresponding azido derivatives of benzimidazo[1,2-a]quinoline (2, 3). 1,2,3-Triazole derivatives of benzimidazo[1,2-a]quinoline (4-7) were prepared using the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding azide derivatives (2, 3) and terminal alkynes with Cu(I) as a catalyst, following the concept of “click“ chemistry. Reaction products were isolated by the column chromatography. The structures of all compounds have been confirmed by 1H i 13C NMR spectroscopy. Benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile with 4-cyclopropyl-1,2,3-triazole substituents at 2 and 5 positions exhibited strong inhibitory activity against colon carcinoma HCT116 cell line (GI50 = 1,6 µM).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:855718
Studijski programNaziv: Kemija i inženjerstvo materijala
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-06-23 12:20:47