prikaz prve stranice dokumenta Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije
  Preuzmi
PDF 1.48 MB
završni rad
Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. urn:nbn:hr:149:050723
Puček, Ivana
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Puček, I. (2018). Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:050723

Puček, Ivana. "Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:050723

Puček, Ivana. "Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:050723

Puček, I. (2018). 'Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 22.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:050723

Puček I. Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2018 [pristupljeno 22.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:050723

I. Puček, "Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2018. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:050723

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:050723
Podaci o radu
NaslovFunkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije
Naslov (engleski)Functionalization of the benzobicyclo[3.2.1]octadiene skeleton via substitution reactions
AutorIvana Puček
MentorIrena Škorić (mentor)
Član povjerenstvaIrena Škorić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaDragana Vuk (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŠime Ukić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2018-09-10, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
U cilju funkcionalizacije benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta provedene su reakcije supstitucije, točnije Buchwald-Hartwigove reakcije. U tim reakcijama, supstitucijom na početnom klorovom derivatu endo-1 biciklo[3.2.1]oktadienske strukture, s nizom primarnih benzilnih amina, sintetizirani su novi derivati endo-2-16 i 17-19. Sve reakcije provedene su u dioksanu kao otapalu, s paladijem kao katalizatorom i BrettPhos ligandom, a korištena baza bila je kalijev tert-butoksid. Iskorištenje provedenih reakcija, između ostalog, ovisi o steričkim smetnjama koje su posljedica neplanarne strukture početnog spoja endo-1, te o vrsti i položaju supstituenta korištenog primarnog benzilnog amina. Očekivani derivati endo-2-16 nastali C-N unakrsnim povezivanjem nisu jedini izolirani spojevi. Uz njih, izolirani su i produkti 17-19 kod kojih je, osim očekivanog mehanizma reakcije, došlo i do alilnog pregrađivanja. Svi sintetizirani derivati endo-2-16 i 17-19 u potpunosti su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama.
Sažetak (engleski)
For the purpose of functionalization benzobicyclo[3.2.1]octadiene skeleton, substitution reactions were performed, more precisely Buchwald-Hartwig's reaction. In these reactions, new endo-2-16 and 17-19 derivatives were synthesized by replacing the starting chlorine derivative on the bicyclo[3.2.1]octadiene derivative endo-1 with a series of primary benzylic amines. All reactions were carried out in dioxane as a solvent, with palladium as a catalyst and BrettPhos as a ligand, with potassium tert-butoxide as a base. The yields of the reactions, among other things, depends on the steric disturbances resulting from the nonplanar structure of the endo-1 starting compound, and on the type and position of the substituent used in the primary benzylic amine. Expected derivatives endo-2-16, which were obtained by C-N cross-coupling reactions are not the only isolated compounds. In addition, products 17-19 were isolated in which, apart from the expected reaction mechanism, also allylic rearrangement occurred. All synthesized derivatives endo-2-16 and 17-19 were fully characterized by modern spectroscopic methods.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:050723
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-11-22 11:05:37