prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola
  Preuzmi
PDF 4.59 MB
završni rad
Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. urn:nbn:hr:149:636247
Kos, Marija
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Kos, M. (2018). Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:636247

Kos, Marija. "Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:636247

Kos, Marija. "Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:636247

Kos, M. (2018). 'Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 30.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:636247

Kos M. Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2018 [pristupljeno 30.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:636247

M. Kos, "Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2018. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:636247

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:636247
Podaci o radu
NaslovSinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola
Naslov (engleski)Synthesis and spectroscopic characterization of amido substituted pentacyclic benzimidazole derivatives
AutorMarija Kos
MentorMarijana Hranjec (mentor)
Član povjerenstvaMarijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaNataša Perin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaMirjana Novak Stankov (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2018-09-11, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza amido supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola pri čemu su novi spojevi priređeni klasičnim reakcijama organske i fotokemijske sinteze. Aciklički prekursori 3 i 11 dobiveni su reakcijom kondenzacije 2-cijanometilbenzimidazola 2 s kinolinkarbaldehidima 1 i 10. U sljedećem stupnju sinteze provedene su ciklizacije kako bi se dobili glavni ciklički prekursori za ciljane derivate benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naftiridina te benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,5]naftiridina. Spoj 4 dobiven je termičkom ciklizacijom u sulfolanu iz spoja 3 dok je spoj 12 priređen iz prekursora 11 fotokemijskom ciklizacijom osvjetljavanjem UV-Hg lampom od 400 W. Nadalje su iz cijano derivata 4 i 12 kiselo kataliziranom hidrolizom priređene odgovarajuće kiseline 5 i 13 koje su u reakciji s tionil-kloridom dale acilne kloride 6 te 14. Tretiranjem s aminima uz suhi diklormetan iz acilnih klorida 6 i 14, u završnom su koraku sintetizirani ciljani produkti 7-9 te 15. Spoj 15 dobiven je i provođenjem „one pot“ sinteze direktno iz kiseline 13 uz male količine katalizatora DMF-a, tionil-klorid, toluen te izobutilamin. Dodatkom veće količine DMF-a dobiven je produkt 16. Strukture priređenih produkata potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a uz to neki su spojevi okarakterizirani UV/Vis spektroskopijom te masenom spektrometrijom.
Sažetak (engleski)
This work presents the synthesis and spectroscopic characterization of amido substituted pentacyclic benzimidazole derivates whereby the new compounds were prepared by conventional reactions of organic and photochemical synthesis. Acyclic precursors 3 and 11 were prepared by the condensation reaction of 2-cyanomethylbenzimidazole 2 with quinolinecarboxaldehydes 1 and 10. In the next stage of synthesis, cyclization reactions were carried out in order to get the main cyclic precursors for target derivates benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine and benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,5]naphthyridine. Precursor 4 was prepared by the thermal cyclization in sulfolane from precursor 3 while 12 was prepared from 11 by photochemical cyclization reaction with UV-Hg lamp of 400 W. Further more, from cyano derivates 4 and 12 corresponding acids 5 and 13 were prepared by acid catalysed hydrolysis. Carboxylic acids 5 and 13 gave in the next step, in reaction with thionyl-chloride, acyl chlorides 6 and 14. Treating acyl chlorides 6 and 14 with corresponding amines in dry dichloromethane were synthesized targeted products 7-9 and 15. Compound 15 was also prepared by „one pot“ synthesis directly from carboxyl acid 13 and with small amount of DMF, thionyl-chloride, toluene and isobutylamine. By adding more DMF, product 16 was obtained. The structures of prepared compounds were confirmed by means of 1H and 13C NMR, also some of them were characterized by UV/Vis spectroscopy and mass spectrometry.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:636247
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: preddiplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-11-22 11:34:23