prikaz prve stranice dokumenta Asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama
  Preuzmi
PDF 1.6 MB
diplomski rad
Asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. urn:nbn:hr:149:357209
Bašić, Ines
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Institucijski repozitorij: Repozitorij Fakulteta kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Bašić, I. (2018). Asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:357209

Bašić, Ines. "Asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:357209

Bašić, Ines. "Asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:357209

Bašić, I. (2018). 'Asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 02.01.2025., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:357209

Bašić I. Asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2018 [pristupljeno 02.01.2025.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:357209

I. Bašić, "Asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2018. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:357209

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:357209
Podaci o radu
NaslovAsimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama
Naslov (engleski)Chiral phoshoric acid-catalyzed asymmetric synthesis of N,O-acetals comprising quatenary stereogenic center
AutorInes Bašić
MentorIrena Škorić (mentor)
Član povjerenstvaIrena Škorić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaDanijela Ašperger (član povjerenstva)
Član povjerenstvaMatija Gredičak (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2018-10-31, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
U ovom radu prikazana je asimetrična priprava N,O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama. Istraživanja su pokazala da kiralni N,Oacetali predstavljaju važne funkcionalne skupine u prirodnim spojevim s antiproliferativnim djelovanjem te stabilizirajućim djelovanjem na mikrotubule. Isoindolinonski derivati N,O-acetala poznati su inhibitori MDM2-p53 protein-protein interakcija. Kondenzacijom ftalimida sa fenilmagnezij bromidom, 2-tienil litijem i (3,5-diklorofenil)magnezij bromidom pripremljeni su spojevi 1, 2 i 3. U reakciji spoja 1 i benzilnog alkohola odnosno cikloheksanola, kataliziranoj fenil fosfinskom kiselinom, pripravljeni su spojevi 5 i 6. U reakcijama benzilnog alkohola sa različitim 3-supstituiranim-3-hidroksiisoindolinonima pripremljeni su spojevi 7-12. Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, te spektrometrijom masa. Stupanj enantioselektivnosti određen je na kiralnim kolonama na HPLC-u.
Sažetak (engleski)
Within this work, asymmetric preparation of N,O-acetals with quaternary stereogenic center catalyzed by chiral phosporic acid is presented. According to previous research, chiral N,O-acetals represent important functional groups in natural compounds with antiproliferative activity and with stabilizing effect on microtubules. Isoindolinone N,O-acetal derivatives are well known inhibitors of MDM2-p53 protein-protein interactions. The condensation of phtalimide with phenylmagnesium bromide, 2-thienyl lithium and (3,5-dichlorophenil)magnesium bromide yielded compunds 1, 2 and 3. In a reaction catalysed by phenyl phospinic acid, compund 1 reacted with benzyl alcohol or cyclohexanol to afford compunds 5 and 6. In reactions of benzyl alcohol with different 3-substituted-3-hydroxyisoindolinones compunds 7-12 were prepared. Structures of prepared compounds were confirmed by 1H i 13C NMR spectroscopy, as well as mass spectrometry. Enantiomeric ratio was determined by chiral HPLC.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:357209
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2022-02-15 13:49:14