prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline
  Preuzmi
PDF 3.75 MB
diplomski rad
Sinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2019. urn:nbn:hr:163:390865
Tomašić, Luka
Sveučilište u Zagrebu
Farmaceutsko-biokemijski fakultet
Zavod za farmaceutsku kemiju

Institucijski repozitorij: Repozitorij Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Tomašić, L. (2019). Sinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:390865

Tomašić, Luka. "Sinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:390865

Tomašić, Luka. "Sinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:390865

Tomašić, L. (2019). 'Sinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, citirano: 28.07.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:390865

Tomašić L. Sinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet; 2019 [pristupljeno 28.07.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:390865

L. Tomašić, "Sinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb, 2019. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:390865

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:390865
Podaci o radu
NaslovSinteza i karakterizacija novih N-triazolskih derivata beta-karbolina i cimetne kiseline
Naslov (engleski)Synthesis and characterization of novel N-triazole derivates of beta-carboline and cinnamic acid
AutorLuka Tomašić
MentorIvana Perković (mentor)
Član povjerenstvaIvana Perković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaZrinka Rajić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaMiranda Sertić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Farmaceutsko-biokemijski fakultet
(Zavod za farmaceutsku kemiju)
Zagreb
Datum i država obrane2019-07-09, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		BIOMEDICINA I ZDRAVSTVO
Farmacija
Farmacija
Sažetak
Pregled literature o prirodnim spojevima koji posjeduju antimalarijsko djelovanje pokazao je da harmin, β-karbolinski alkaloid ima potvrđeno in vivo i in vitro antimalarijsko djelovanje. Mogući mehanizam djelovanja harmina je inhibicija P. falciparum Hsp90, koji ima važnu ulogu u razvoju rezistencije na liječenje. U ovom radu opisana je sinteza i karakterizacija novih derivata β-karbolina i cimetne kiseline povezanih 1,2,3-triazolskim mostom s ciljem optimizacije β-karbolinske strukture dobivanja derivata poboljšanog djelovanja. Kao početni spoj u sintezi korišten je metilni ester triptofana, koji je Pictet-Spenglerovom reakcijom u mikrovalnom reaktoru preveden u tetrahidro-β-karbolinski spoj 5. Njegovom oksidacijom uz Pd/C i Li2CO3 dobiven je ester 6 koji je redukcijom s LiAlH4 preveden u odgovarajući alkohol (7). Dobiveni β-karbolinski alkohol je u reakciji s propargil bromidom preveden u N-propargilirani derivat 8. U klik reakciji azid-alkin cikloadicije katalizirane bakrom N-propargiliranog derivata 8 i prethodno sintetiziranih azida cimetne 1, odnosno p-metoksicimetne kiseline 4 dobivena su dva 1,2,3-triazolska derivata (9, 10). Strukture sintetiziranih spojeva potvrđene su uobičajenim analitičkim i spektroskopskim metodama (tt, MS, IR, 1H i 13C NMR). Sintetiziranim derivatima β-karbolina 9, 10 će u daljnim istraživanjima biti ispitano biološko djelovanje.
Sažetak (engleski)
The literature survey revealed a natural product found in several plants, β-carboline alcaloid harmine, to possess in vivo and in vitro antimalarial activity. Assumed mechanism of action is inhibition of P. falciparum Hsp90, which has an important role in the development of antimalarial resistance. This research describes synthesis and characterization of two new derivates of β-carboline and cinnamic acid linked with 1,2,3-triazole bridge, with the aim of optimizing β-carboline structure in order to achieve increased and more selective antimalarial activity. The initial compound in the synthesis sequence was tryptophan methyl ester, which was converted into tetrahydro-β-carboline 5 compound in Pictet-Spengler reaction. Further oxydation with Pd/C and Li2CO3 gave the appropriate ester 6, which was reduced to corresponding alcohol 7. The β-carboline alcohol 7 was then converted into N-propargilated derivate 8 in the reaction with propargyl bromide. Cooper-catalyzed alkyne-azide cycloadition click reaction of the N-propargilated derivate 8 and previously synthethized azides of cinnamic (1) and p-methoxy cinnamic acid (4) gave the final compounds 1,2,3-triazole derivates (9, 10). Structures of synthetized compounds were confirmed the usual analytical and spectroscopic methods (mp, MS, IR, 1H and 13C NMR). Antimalarial activity of synthetized harmine derivates 9 and 10 will be tested.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:163:390865
Studijski programNaziv: Farmacija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: integrirani preddiplomski i diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra farmacije (mag. pharm.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-09-07 13:37:29