prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa
  Preuzmi
PDF 4.85 MB
diplomski rad
Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2022. urn:nbn:hr:163:502547
Bingula, Zvonimir
Sveučilište u Zagrebu
Farmaceutsko-biokemijski fakultet
Zavod za farmaceutsku kemiju

Institucijski repozitorij: Repozitorij Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Bingula, Z. (2022). Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:502547

Bingula, Zvonimir. "Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:502547

Bingula, Zvonimir. "Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:502547

Bingula, Z. (2022). 'Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, citirano: 08.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:502547

Bingula Z. Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet; 2022 [pristupljeno 08.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:502547

Z. Bingula, "Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb, 2022. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:502547

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:502547
Podaci o radu
NaslovSinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa
Naslov (engleski)Synthesis and characterization of amide type harmicenes
AutorZvonimir Bingula
MentorZrinka Rajić (mentor)
Član povjerenstvaZrinka Rajić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaAnita Hafner (član povjerenstva)
Član povjerenstvaKristina Pavić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Farmaceutsko-biokemijski fakultet
(Zavod za farmaceutsku kemiju)
Zagreb
Datum i država obrane2022-08-31, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		BIOMEDICINA I ZDRAVSTVO
Farmacija
Farmacija
Sažetak
β-karbolinski alkaloidi predstavljaju veliku skupinu prirodnih i sintetskih spojeva. Široko su rasprostranjeni u prirodi te pokazuju širok spektar farmakoloških učinaka poput antimalarijskog, antimikrobnog i citostatskog. S druge strane, ferocen zbog svoje stabilnosti, slabe toksičnosti i oksidoredukcijskih svojstava čini idealnog partnera β-karbolinima u sintezi novih hibridnih spojeva, s obzirom da je dokazano da derivati ferocena pokazuju antimalarijsko i citostatsko djelovanje. U okviru ovog rada sintetizirana su četiri nova harmicena amidnog tipa, hibridna spoja β-karbolina harmina i ferocenoctene kiseline (6, 11, 15, 18) koji se razlikuju po položaju derivatizacije β-karbolinskog prstena (1, 3, 7 i 9). Prije sinteze hibridnih spojeva, za sintezu derivata u položajima 1 i 3 bilo je potrebno sintetizirati β-karbolinske prstenove 1 i 7 pomoću Pictet-Spenglerove reakcije, dok je za sintezu derivata u položajima 7 i 9 početni spoj bio harmin. U idućim reakcijama u molekulu β-karbolina bilo je potrebno uvesti primarnu amino skupinu, koja u reakciji povezivanja s ferocenoctenom kiselinom daje konačne spojeve, harmicene amidnog tipa. U reakciji povezivanja korišteni su standardni reagensi i uvjeti (HATU/DIEA/sobna temperatura). Sintetiziranim spojevima strukture su potvrđene standardnim analitičkim i spektroskopskim metodama (1H i 13C NMR, IR te MS), a usto su im određena i tališta. Biološki učinak sintetiziranih spojeva ispitat će se u budućim istraživanjima.
Sažetak (engleski)
Alkaloids of the β-carboline type represent a large group of natural and synthetic compounds. They are widely spread and display a wide array of pharmacological effects such as antimalarial, antimicrobial and cytostatic. On the other hand, ferrocene, owing to its stability, low toxicity and redox properties, is an ideal partner of β-carbolines in the synthesis of new hybrid compounds, since it has been shown that ferrocene derivatives exhibit antimalarial and cytostatic activities. Here we present synthesis of four new harmicenes of the amide type, i.e. hybrid compounds composed of β-carboline and ferrocene moieties linked via amide bond, in four different positions of the β-carboline ring (1, 3, 7 i 9) (6, 11, 15, 18). Before the synthesis of hybrid compounds in the positions 1 and 3, β-carbolines 1 and 7 were prepared by the means of Pictet-Spengler reaction, whereas harmine was the starting compound for the synthesis of harmicenes prepared in the positions 7 and 9 of the b-carboline ring. Further reactions included introduction of the primary amino group in the b-carboline moiety and coupling reaction with ferroceneacetic acid, by applying standard reagents and conditions (HATU/DIEA/room temperature). The structures of synthesized compounds were confirmed by standard analytical and spectroscopic methods (1H and 13C NMR, IR and MS), also their melting points were determined. Their biological activities will be evaluated in the future studies.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:163:502547
Studijski programNaziv: Farmacija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: integrirani preddiplomski i diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra farmacije (mag. pharm.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2022-09-05 15:41:53