prikaz prve stranice dokumenta Optimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem
Rad dostupan nakon 2026-08-26
diplomski rad
Optimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2024. urn:nbn:hr:163:740077
Rešetar, Josip
Sveučilište u Zagrebu
Farmaceutsko-biokemijski fakultet
Zavod za farmaceutsku kemiju

Institucijski repozitorij: Repozitorij Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu

Citirajte ovaj rad

Rešetar, J. (2024). Optimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:740077

Rešetar, Josip. "Optimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:740077

Rešetar, Josip. "Optimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:740077

Rešetar, J. (2024). 'Optimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, citirano: 24.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:740077

Rešetar J. Optimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet; 2024 [pristupljeno 24.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:740077

J. Rešetar, "Optimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb, 2024. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:740077

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:740077
Podaci o radu
NaslovOptimiranje strukture Beta-karbolinskog prstena: put prema novim hibridnim spojevima s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem
Naslov (engleski)Beta-carboline ring structure optimisation: the way towards new hybrid compounds with potential antimalary activity
AutorJosip Rešetar
MentorZrinka Rajić (mentor)
MentorMatija Gredičak (mentor)
Član povjerenstvaZrinka Rajić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaMatija Gredičak (član povjerenstva)
Član povjerenstvaKristina Pavić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Farmaceutsko-biokemijski fakultet
(Zavod za farmaceutsku kemiju)
Zagreb
Datum i država obrane2024-08-26, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		BIOMEDICINA I ZDRAVSTVO
Farmacija
Farmacija
Sažetak
Malarija je zarazna bolest koju uzrokuju različite vrste parazita roda Plasmodium, a od koje umire sve veći broj ljudi. Harmala alkaloidi β-karbolinskog tipa identificirani su kao spojevi uzori za razvoj novih klasa antimalarika. Promjena strukture postojećih antimalarika uvođenjem β-karbolinskog motiva pokazala se učinkovitom strategijom za pojačanje antimalarijske aktivnosti, kao i potencijalno smanjenje rezistencije. S obzirom na poboljšanu antimalarijsku aktivnost prethodno sintetiziranih hibrida β-karbolina i poznatih antimalarika, u okviru ovog rada odlučili smo modificirati β- karbolinski prsten. U svrhu njegove priprave, bilo je potrebno sintetizirati N-tosil nitroindol te seriju aminokiselina modificiranih izocijanidnom skupinom. Dearomatizacijom N-tosil nitroindola serijom aminokiselina modificiranih izocijanidnom skupinom dobiven je novi triciklički prsten (heksahidropirolo[3,4-b]indol). Novosintetizirani, različito supstituirani, triciklički prsteni su in situ alkilirani N-propargil indolom ili indolom čime su dobivene ciljne molekule (16-18). Strukture svih novosintetiziranih molekula potvrđene su standardnim spektroskopskim metodama (1H i 13C NMR). Dobivene molekule će se u nastavku istraživanja koristiti kao fragmenti za tvorbu hibridnih spojeva s poznatim antimalaricima metodom Cu(I) katalizirane alkin-azid cikloadicije (klik-reakcijom).
Sažetak (engleski)
Malaria is an infectious disease caused by various species of parasites of the Plasmodium genus, and from which an increasing number of people are dying. Harmala alkaloids of the β-carboline type have been identified as lead compounds for the development of new classes of antimalarials. Changing the structure of existing antimalarials by introducing a β-carboline motif has proven to be an effective strategy for enhancing antimalarial activity, as well as potentially reducing resistance. Given the improved antimalarial activity of previously synthesized β-carboline hybrids and common antimalarials, we decided to modify the β-carboline ring in this work. For its preparation, it was necessary to synthesize a N-tosyl nitroindole and a series of amino acids modified with an isocyano group. A new tricyclic ring (hexahydropyrrolo[3,4-b indole]) was obtained by dearomatization of N-tosyl nitroindol with a series of amino acids modified with an isocyano group. Newly synthesized, differently substituted, tricyclic rings were in situ alkylated with N-propargyl indole or indole to obtain the target molecules (16-18). The structures of all newly synthesized molecules were confirmed by standard spectroscopic methods (1H and 13C NMR). The obtained molecules will be used in the continuation of the research as fragments for the formation of hybrid compounds with known antimalarials by the method of Cu(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (click-reaction).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:163:740077
Studijski programNaziv: Farmacija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: integrirani prijediplomski i diplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni magistar farmacije (univ. mag. pharm.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaRad dostupan nakon
Datum isteka embarga: 2026-08-26
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2024-10-11 08:44:52