prikaz prve stranice dokumenta Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena
  Preuzmi
PDF 2.86 MB
diplomski rad
Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. urn:nbn:hr:217:389903
Sinković, Paola
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Sinković, P. (2021). Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:389903

Sinković, Paola. "Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:389903

Sinković, Paola. "Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:389903

Sinković, P. (2021). 'Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 22.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:389903

Sinković P. Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 22.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:389903

P. Sinković, "Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:389903

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:389903
Podaci o radu
NaslovPriprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena
Naslov (engleski)Synthesis and enantioseparation of 2-quinolinone epoxides with regioselective ring-opening
AutorPaola Sinković
MentorMarin Roje (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaNives Galić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaMarijana Đaković (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Car (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2021-09-30, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu diplomskog rada pripravljeno je pet derivata 2-kinolinonskih epoksida. Tri disupstituirana epoksida dobivena su reakcijom akiralne benzilsulfonijeve soli i odgovarajućeg aldehida u prisustvu baze, kao smjese cis i trans izomera u dobrom iskorištenju. Ispitan je utjecaj baze i temperature na iskorištenje i dijastereoselektivnost reakcije te je uočeno da baza nema bitan utjecaj na dijastereoselektivnost epoksidacije. U svim slučajevima prevladava trans izomer. Reakcijom izopropil(difenil)sulfonijeve soli i odgovarajućeg aldehida u prisustvu tertbutillitija, pripravljena su dva trisupstituirana epoksida. Na pripravljenoj seriji epoksida ispitani su uvjeti regioselektivnog otvaranja prstena korištenjem azidnih nukleofila. Uočeno je da se najbolja konverzija postiže pri povišenim temperaturama u polarnom sustavu otapala te da regioselektivnost reakcije ovisi o broju supstituenata na epoksidnom prstenu. U drugom dijelu istraživanja ispitani su uvjeti odjeljivanja enantiomera epoksida na polisaharidnim kiralnim nepokretnim fazama primjenom visokodjelotvorne tekućinske kromatografije. Najboljim izborom za odjeljivanje enantiomera pokazala se Chiralpak AD nepokretna faza s tris-(3,5- dimetilfenilkarbamat) amilozom kao kiralnim selektorom.
Sažetak (engleski)
In this thesis, five derivatives of 2-quinolinone epoxides were prepared. Three disubstituted epoxides were obtained by reaction between an achiral benzylsulfonium salt and the corresponding aldehyde in the presence of a base, as a mixture of cis/trans isomers in good yield. The effect of base and temperature on the yield and diastereoselectivity of the reaction was investigated. It was observed that base had no significant effect on the diastereoselectivity of epoxidation. In all cases, the trans isomer predominates. Two trisubstituted epoxides were prepared by reaction between isopropyl(diphenyl)sulfonium salt and the corresponding aldehyde in the presence of tert-butyl-lithium. Conditions for regioselective ring-opening were tested on prepared series of compounds using an azide reagents. It was observed that the best conversion was achieved at higher temperatures in the polar solvent system. The regioselectivity of reaction depends on the number of substituents. In the second part of research, the conditions for the enantioseparation of epoxides on polysaccharide chiral stationary phases were investigated using high performance liquid chromatography. Chiralpak AD stationary phase with chiral selector tris-(3,5-dimethylphenylcarbamate) amylose proved to be the best choice.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:389903
ProjektŠifra: N/A
Naziv: Znanstveni centar izvrsnosti za bioprospecting mora
Naziv: Scientific Center of Excellence for Bioprospecting of the sea
Kratica: BioProCro
Voditelj: Rozelinda Čož-Rakovac
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: MZOS
Linija financiranja: ZCI
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2022-09-30
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-10-25 10:41:19