prikaz prve stranice dokumenta Sinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp
  Preuzmi
PDF 2.25 MB
diplomski rad
Sinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. urn:nbn:hr:217:205920
Tuković, Ivana
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Tuković, I. (2021). Sinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:205920

Tuković, Ivana. "Sinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:205920

Tuković, Ivana. "Sinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:205920

Tuković, I. (2021). 'Sinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 21.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:205920

Tuković I. Sinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 21.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:205920

I. Tuković, "Sinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:205920

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:205920
Podaci o radu
NaslovSinteza trisaharida β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp
Naslov (engleski)Synthesis of trisaccharide β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp
AutorIvana Tuković
MentorĐani Škalamera (mentor)
Član povjerenstvaĐani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaBiserka Prugovečki (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Car (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2021-10-14, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu ovog diplomskog rada biti će pripravljen linearni trisaharid Xyl(β1-4)Rha(α1-2)Fuc, važna domena imunostimulirajućeg saponina QS-21. Prirodni spoj QS-21, izoliran iz kore drveta Quillaja saponaria, jedan je od najjačih do sad poznatih adjuvanata, odnosno ključnih komponenti cjepiva koje poboljšavaju imunološki odgovor na primijenjeni antigen. Linearni trisaharid biti će sintetiziran iz odgovarajuće zaštićenih monosaharidnih prekursora. Usporedit će se dvije metodologije glikozilacije: i) upotrebom alila kao zaštitnih/aktivirajućih skupina, te ii) upotrebom glikozil-fluorida kao donora i sililiranih šećera kao akceptora. Očekivano je da će druga metoda zbog svoje robustnosti dati bolje rezultate. Prednost te metode je brz i jednostavan pristup, komercijalno dostupan katalizator, činjenica da nisu potrebni strogi uvjeti bez vlage i kisika, te da se reakcija provodi pri sobnoj temperaturi. Cilj ovog rada je što jednostavnijim sintetskim putem i u čim boljem iskorištenju doći do ciljnog linearnog trisaharida. Međuprodukti u sintezi, kao i konačni produkt biti će okarakterizirani spektroskopskim metodama (IR, NMR).
Sažetak (engleski)
In this diploma thesis, the linear trisaccharide Xyl(β1-4)Rha(α1-2)Fuc, an important domain of the immunostimulatory saponin QS-21 was prepared. The natural compound QS-21, isolated from the bark of Quillaja saponaria tree, is one of the strongest known adjuvants. Adjuvants are the key components of the vaccine that improve the immune response to the applied antigen. The linear trisaccharide will be synthesized from protected monosaccharide precursors. Two glycosylation methods will be compared: i) using allyl as protecting / activating groups, and ii) using glycosyl fluoride as a donor and silyl ether as an acceptor. The second method is more robust and is expected to give better results. Advantages of this method are quick and easy approach, the commercially available catalyst, the fact that strict conditions without moisture and oxygen are not required, and that the reaction is carried out at room temperature. The aim of this work is to prepare the target linear trisaccharide in the simplest possible synthetic way and in the best possible yield. The intermediates in the synthesis, as well as the final product, will be characterized by spectroscopic methods (IR, NMR).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:205920
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2023-10-14
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-11-05 12:02:21