prikaz prve stranice dokumenta Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom
  Preuzmi
PDF 3.52 MB
diplomski rad
Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. urn:nbn:hr:217:578503
Logožar, Ivan
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Logožar, I. (2021). Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:578503

Logožar, Ivan. "Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:578503

Logožar, Ivan. "Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:578503

Logožar, I. (2021). 'Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 20.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:578503

Logožar I. Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 20.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:578503

I. Logožar, "Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:578503

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:578503
Podaci o radu
NaslovIzolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom
Naslov (engleski)Isolation and derivatization of saponin from the extract of Quillaja saponaria tree bark for the synthesis of conjugates with desmuramyl dipeptide
AutorIvan Logožar
MentorĐani Škalamera (mentor)
Član povjerenstvaĐani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaJana Pisk (član povjerenstva)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2021-11-17, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
Za sintezu konjugata Quillaja saponina i desmuramil-dipeptida u ovom diplomskom radu pripravljena su tri ključna prekursora. Konjugacija triterpenskog saponina i desmuramil dipeptida planirana je preko D-galakturonske kiseline, koja je izosterička s D-fukozom, prisutnom u prirodnom QS-21. Derivat D-galakturonse kiseline potreban za sintezu konjugata bit će pripravljen u nekoliko koraka polazeći iz komercijalno dostupne D-galakturonske kiseline monohidrata. Triterpenski saponin biti će izoliran iz komercijalno dostupnog ekstrakta kore QS, nakon čega će biti zaštićen odgovarajućim zaštitnim skupinama. Desmuramil dipeptid sintetizirat će se polazeći iz odgovarajućih amonikiselina. Rad će uključivati izolaciju, derivatizaciju i karakterizaciju prirodnih spojeva sintetske metode peptidne ugljikohidratne kemije. Cilj rada je pronalazak efikasnog sintetskog puta do ključnih prekursora potrebnih za pripravu konjugata Quillaja saponina i desmuramil-dipeptida. Ove dvije jedinice zasebno posjeduju izraženu imunoadjuvantsku aktivnost pa je pretpostavka da će njihovo povezivanje dovesti do sinergističkog efekta u povećanju aktivnosti. Također, uloga šećernog dijela nije zanemariva, jer je poznato da oblik u kojem se nalazi šećer kod derivata Quillaja saponina (slobodne OH skupine ili u obliku acetilnih estera) može značajno promijeniti smjer imunološkog odgovora (Th1/Th2).
Sažetak (engleski)
Three key intermediates needed for the synthesis of Quillaja saponin and desmuramyldipeptide conjugate were prepared in this diploma thesis. Conjugation of the triterpene precursor and desmuramyldipeptide was planned through D-galacturonic acid, which is isosteric with D-fucose, which occurs naturally in QS-21. D-Galacturonic acid derivative needed for this synthesis will be prepared in a few steps, starting from commercially available D-galacturonic acid monohydrate. The triterpene precursor will be isolated from commercially available Quillaja saponaria tree bark extract, after which it will be protected by appropriate protective groups. Desmuramyldipeptide will be prepared from its corresponding aminoacids. This thesis will include isolation, derivatization and characterization of natural compounds, as well as, synthetic methods of peptide and carbohydrate chemistry. The goal of this thesis was to find the most efficient synthetic pathway to these precursors needed to prepare Quillaja saponin and desmuramyldipeptide conjugate. These two precursors have extraordinary immunoadjuvant activity by themselves, and the ultimate goal is to show the synergistic effect by combining the two. The sugar component is also crucial in this conjugate, as it can drastically change the direction of the immune response (Th1/Th2).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:578503
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2023-11-17
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-12-06 12:58:48