prikaz prve stranice dokumenta Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona
  Preuzmi
PDF 8.97 MB
diplomski rad
Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. urn:nbn:hr:217:730082
Duplić, Filip
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Duplić, F. (2022). Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:730082

Duplić, Filip. "Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:730082

Duplić, Filip. "Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:730082

Duplić, F. (2022). 'Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 20.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:730082

Duplić F. Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2022 [pristupljeno 20.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:730082

F. Duplić, "Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2022. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:730082

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:730082
Podaci o radu
NaslovUtjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona
Naslov (engleski)Influence of substituent size on stereoselectivity of 3-methyleneisoindolinone derivative preparation
AutorFilip Duplić
MentorMatija Gredičak (mentor)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaBiserka Prugovečki (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Car (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2022-05-03, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu ovog diplomskog rada opisana je stereoselektivna priprava raznih 3- metilenizoindolinona katalitičkim dehidratiranjem odgovarajućih 3-alkilizoindolinonskih alkohola u prisutnosti Brønstedove kiseline. Istražen je utjecaj veličine supstituenta na atomu dušika na stereoselektivnost reakcije. Ako je na atomu dušika vezan atom vodika, nastaje Zizomer. S druge strane, kod supstituenta većeg volumena (metil, fenil, benzil i sl.), zbog nepovoljnih steričkih interakcija pretežito nastaje E-izomer. Polazni 3-alkilizoindolinonski alkoholi pripravljeni su adicijom Grignardovih reagensa na ftalimid i njegove derivate. Određeni su najpovoljniji reakcijski uvjeti dehidratiranja dobivenih alkohola, te je pomoću specifičnih reakcija dobiven uvid u mehanizam ove transformacije. Struktura svih pripravljenih spojeva potvrđena je analitičkim tehnikama i postupcima (NMR, MS, HPLC).
Sažetak (engleski)
In this diploma thesis, the stereoselective preparation of various 3-methyleneisoindolinones by catalytic dehydration of the corresponding 3-alkylisoindolinone alcohols in the presence of Brønsted acid is described. The influence of the size of the substituent on the nitrogen atom on the stereoselectivity of the reaction was investigated. If a hydrogen atom is attached to a nitrogen atom, the Z-isomer is formed. In the case of a substituent of higher volume (methyl, phenyl, benzyl, etc.), due to unfavorable steric interactions, the E-isomer is predominantly formed. The starting 3-alkylisoindolinone alcohols were prepared by adding Grignard reagents to phthalimide and its derivatives. The most favorable reaction conditions for dehydration of the obtained alcohols were determined, and with the help of specific reactions, an insight into the mechanism of this transformation was obtained. The structure of all prepared compounds was confirmed by analytical techniques and procedures (NMR, MS, HPLC).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:730082
ProjektŠifra: IP-2018-01-4053
Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom
Kratica: NSYNC-ACDC
Voditelj: Matija Gredičak
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2022-05-11 11:39:05