prikaz prve stranice dokumenta Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom
  Preuzmi
PDF 4.69 MB
disertacija
Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. urn:nbn:hr:217:161509
Matišić, Mateja
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Matišić, M. (2022). Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom (Disertacija). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:161509

Matišić, Mateja. "Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:161509

Matišić, Mateja. "Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:161509

Matišić, M. (2022). 'Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom', Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 22.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:161509

Matišić M. Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom [Disertacija]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2022 [pristupljeno 22.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:161509

M. Matišić, "Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom", Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2022. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:161509

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:161509
Podaci o radu
NaslovStereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β-tetrasupstituiranim stereogenim centrom
Naslov (engleski)Stereoselective synthesis of β,β-diaryl ketones with β-tetrasubstituted stereogenic center
AutorMateja Matišić
MentorMatija Gredičak (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIrena Dokli (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2022-07-15, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija
(UDC)		54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak
Metodologije priprave kiralnih β,β-diaril ketona temelje se uglavnom na arilacijama 1,4- nezasićenih ketona u prisutnosti kiralnih kompleksa prijelaznih metala kao katalizatora. Iako u većini slučajeva generiraju tercijarni centar kiralnosti na β-ugljikovom atomu, u literaturi postoji nekoliko primjera gdje je moguće pripraviti tetrasupstituirani stereocentar na tom ugljikovom atomu. U sklopu ove disertacije razvijena je organokatalitička metodologija stereoselektivne priprave izoindolinonskih derivata β,β-diaril ketona s jednim kvaternim, odnosno dva vicinalna stereogena centra u prinosima 35‒98 % s visokom enantioselektivnošću (e.r. = 60:40 ‒ >99:1). Na dobivenim su produktima uspješno provedene izabrane transformacijske reakcije bez gubitka optičke čistoće.
Sažetak (engleski)
Methodologies for the enantioselective synthesis of chiral β,β-diaryl ketones are mainly based on the transition metal-catalyzed arylations of 1,4-unsaturated ketones. Most strategies for accessing these compounds yield products with tertiary stereocenters, however, there are several examples in the literature for the contruction of a tetrasubstituted (gem)-diarylalkyl center of chirality. Within this dissertation, an organocatalytic methodology for the stereoselective preparation of isoindolinone-derived β,β-diaryl ketones with one quaternary, and two vicinal stereogenic centers is developed. Products were prepared in 35‒98% yields with high enantioselectivity (e.r. = 60:40 ‒ 99:1). Obtained products successfully underwent postmodification reactions without loss of optical purity.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:161509
Datum promocije2022
ProjektŠifra: IP-2018-01-4053
Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom
Kratica: NSYNC-ACDC
Voditelj: Matija Gredičak
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: poslijediplomski doktorski
Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (dr. sc.)
Vrsta resursaTekst
Opseg151 str. ; 30 cm
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2022-10-03 16:46:45