prikaz prve stranice dokumenta Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida
  Preuzmi
PDF 2.07 MB
diplomski rad
Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. urn:nbn:hr:217:170966
Grgurić, Dora
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Grgurić, D. (2022). Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:170966

Grgurić, Dora. "Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:170966

Grgurić, Dora. "Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:170966

Grgurić, D. (2022). 'Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 26.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:170966

Grgurić D. Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2022 [pristupljeno 26.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:170966

D. Grgurić, "Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2022. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:170966

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:170966
Podaci o radu
NaslovPriprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida
Naslov (engleski)Synthesis of ferrocene esters of mannosylated desmuramyl dipeptide
AutorDora Grgurić
MentorVesna Petrović Peroković (mentor)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaSanda Rončević (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Car (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2022-09-14, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu diplomskog rada opisana je priprava triju ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida, L-Ala-D-isoGln. Konvergentnim pristupom sintezi najprije su zasebno pripravljena tri fragmenta: manozna podjedinica s razmaknicom od dva atoma ugljika (C2 razmaknica), dipeptid te ferocenski alkoholi, koji su zatim povezani u jednu cjelinu. Benzilima zaštićena manozna podjedinica s C2 razmaknicom pripremljena je u dva sintetska koraka iz 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-manopiranoze. Kao polazni dipeptid korišten je komercijalno dostupni zaštićeni desmuramil-dipeptid, Boc-L-Ala-D-isoGln(OBn), kojem je najprije uklonjena benzilna esterska skupina s bočnog ogranka isoGln. Ferocenski alkoholi, pripremljeni na Prehrambeno-biotehnološkom fakultetu Sveučilišta u Zagrebu, sadrže alkilnu poveznicu s različitim brojem metilenskih skupina (n = 2, 4 i 5). Navedeni alkoholi u uvjetima Steglichove esterifikacije vezani su esterskom vezom na karboksilnu skupinu bočnog ogranka izoglutamina. Pripravljenim ferocenskim esterima desmuramil-dipeptida uklonjena je Boczaštitna skupina s amino-skupine alanina te su amidnom vezom vezani na karboksilnu skupinu benzilima zaštićene manozne podjedinice. U posljednjem sintetskom koraku uklonjene su zaštitne skupine s manoze, čime su dobivene ciljne molekule pogodne za ispitivanje in vitro adjuvatnog učinka.
Sažetak (engleski)
In this diploma thesis, preparation of three ferrocene esters of mannosylated desmuramyldipeptide, L-alanyl-D-isoglutamine, is described. Using a convergent approach, fragments, a mannose subunit with a C2 spacer, a dipeptide and ferrocene alcohols were prepared separately, which were subsequently combined into one unit. Commercially available Boc-L-Ala-DisoGln-OBn was used as starting dipeptide. Ferrocene alcohols, that were prepared at the Faculty of Food Techology and Biotechnology, University of Zagreb, contain an alkyl linker with a different number of methylene groups (n = 2, 4 and 5). The alcohols are bound by an ester bond under the conditions of Steglich esterification to the carboxyl group of isoglutamine side chain, which was previously deprotected. The prepared ferrocene esters of desmuramyldipeptide were additionally mannosylated by binding of the -amino group of alanine, which was previously deprotected, to the carboxyl group of the mannose subunit. The benzylprotected mannose subunit with a C2 spacer was prepared in two synthetic steps from 2,3,4,6- tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranose. In the last step, protective groups were removed from mannose, which resulted in target molecules suitable for testing the in vitro adjuvant effect.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:170966
ProjektŠifra: IP-2020-02-9162
Naziv: Ferocenski analozi biomolekula: strukturna karakterizacija i biološka evaluacija
Naziv: Ferrocene analogues of biomolecules: structural characterization and biological evaluation
Kratica: FER-AN-BIOMOL
Voditelj: Lidija Barišić
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2024-09-14
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2022-10-07 09:24:57