prikaz prve stranice dokumenta Ciklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji
  Preuzmi
PDF 4.51 MB
diplomski rad
Ciklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. urn:nbn:hr:217:588401
Marijanović, Monika
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Marijanović, M. (2023). Ciklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:588401

Marijanović, Monika. "Ciklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:588401

Marijanović, Monika. "Ciklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:588401

Marijanović, M. (2023). 'Ciklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 14.05.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:588401

Marijanović M. Ciklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2023 [pristupljeno 14.05.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:588401

M. Marijanović, "Ciklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2023. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:588401

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:588401
Podaci o radu
NaslovCiklički gvanidini kao kokatalizatori u aldolnoj reakciji
Naslov (engleski)Cyclic guanidines as cocatalyst in aldol reaction
AutorMonika Marijanović
MentorZoran Glasovac (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Car (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2023-02-14, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U ovom radu pripravljene su jodidne soli gvanidina u svrhu ispitivanja njihove kokatalitičke aktivnosti u reakciji aldolne kondenzacije cikloheksanona i 4-klorbenzaldehida uz katalizator L-prolin. Odabrani aciklički i ciklički gvanidinski derivati razlikuju se prema usmjerenosti NH veza, steričkim utjecajima i supstituentima. Dobivenim su spojevima ispitana kiselobazna svojstva u acetonitrilu uz referentni spoj poznate bazičnosti UV titracijom i NMR spektroskopijom. Spektrometrijom masa provedeno je kinetičko mjerenje relativnih afiniteta vezanja jodida fragmentacijom jodidom premoštenog dimera ispitivanog i referentnog gvanidina. Omjer dijastereomera produkata aldolne kondenzacije nastalog kao rezultat kokatalitičke aktivnosti gvanidina praćen je HPLC i NMR tehnikom. Pokazano je da dijastereomerni omjer produkata ovisi o kiselo-baznim svojstvima gvanidina, usmjerenosti NH veza i stvaranju međumolekulske i unutarmolekulske vodikove veze. Navedeni čimbenici utječu na stabilnost katalitičkog kompleksa među gvanidinom, supstratom i L-prolinom te time imaju izravan utjecaj na konačan ishod reakcije.
Sažetak (engleski)
In this master thesis, iodide salts of guanidine were prepared for the purpose of testing their cocatalytic activity in the aldol condensation of cyclohexanone and 4-chlorobenzaldehyde with L-proline as catalyst. Acyclic and cyclic guanidine derivatives differ by the orientation of NH bonds, steric effect and substituents. Acid-base properties of the obtained compounds were determined in acetonitrile with a reference compound of known basicity using UV titration and NMR spectroscopy. Mass spectrometry was used to measure the relative affinity of iodide binding by fragmentation of the iodide-bound dimer of the tested and reference guanidine. Diastereomeric ratio of the aldol condensation products, as a result of cocatalytic activity of guanidines, was monitored by HPLC and NMR techniques. It was shown that the diastereomeric ratio of the products depends on the acid-base properties, orientation of NH bonds in guanidine and formation of intramolecular and intermolecular hydrogen bonds. The mentioned factors influence the stability of the catalytic complex between guanidine, substrate and L-proline and thus have a direct effect on the final outcome of the reaction.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:588401
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-03-16 13:03:51