Kolesterol je prirodni organski spoj koji spada u skupinu steroida. Nalazi se u stanicama svih životinja gdje ima razne uloge, između ostalog kao prekursor za steroidne hormone, poput primjerice testosterona, ali i sama molekula ima vrlo bitne funkcije u staničnoj membrani. Biosinteza kolesterola je vrlo složen proces koji uključuje mnoge enzime i supstrate te vrlo velik broj koraka, pa je očekivano da totalna sinteza kolesterola razvijena u laboratoriju predstavlja izazovan i složen slijed reakcija. Woodwardova sinteza jedna je od prvih totalnih sinteza kolesterola. Postavila je bitne temelje za razvitak daljih sinteza steoridnih spojeva i razvitak područja sintetske organske kemije. U ovom radu će molekula kolesterola biti opisana, uključujući njenu strukturu, svojstva i ulogu u organizmu, te će biti prikazani i pojašnjeni koraci Woodwardove sinteze, uključujući principe prema kojima je razvijen ovaj specifični sintetski put, pri čemu će biti prikazani i pobliže opisani mehanizmi složenijih reakcija u sintezi, poput Michaelove adicije, Claisenove kondenzacije, aldolne kondenzacije i drugih.