prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza
Rad dostupan nakon 2025-10-18
diplomski rad
Sinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. urn:nbn:hr:217:338165
Vodolšak, Aleksandrina
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Vodolšak, A. (2023). Sinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:338165

Vodolšak, Aleksandrina. "Sinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:338165

Vodolšak, Aleksandrina. "Sinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:338165

Vodolšak, A. (2023). 'Sinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 23.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:338165

Vodolšak A. Sinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2023 [pristupljeno 23.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:338165

A. Vodolšak, "Sinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2023. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:338165

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:338165
Podaci o radu
NaslovSinteza i biološka evaluacija heterocikličkih karbamata kao inhibitora humanih kolinesteraza
Naslov (engleski)Synthesis and biological evaluation of heterocyclic carbamates as human cholinesterases inhibitors
AutorAleksandrina Vodolšak
MentorAnita Bosak (mentor)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaInes Primožič (član povjerenstva)
Član povjerenstvaJana Pisk (član povjerenstva)
Član povjerenstvaAdriana Kenđel (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2023-10-18, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
Acetilkolinesteraza (AChE) i butirilkolinesteraza (BChE) su enzimi koji u ljudskom organizmu hidroliziraju acetilkolin te se stoga istražuju kao terapijska meta u tretmanu neurodegenerativnih bolesti povezanih s promjenom u koncentraciji tog prijenosnika živčanih impulsa, naročito Alzheimerovom bolešću. U okviru ovog diplomskog rada sintetizirano je osam karbamata s piperidinskim ili pirolidinskim supstituentom na dušiku karbamatne skupine. Struktura spojeva potvrđena je snimanjem spektara 1H i 13C NMR. Za četiri karbamata čija je čistoća bila veća od 85% određena je sposobnost inhibicije AChE i BChE te je in silico procijenjena sposobnost prolaska kroz krvno-moždanu barijeru. Svi spojevi pokazali su se brzim ili jako brzim inhibitorima obiju kolinesteraza s konstantama brzine inhibicije u rasponu od 103 - 106 mol-1 dm3 min-1 Najbržim inhibitorima AChE pokazali su se spojevi 8 i 5, piperidinski karbamati s feniletilnim, odnosno piperidinskim, supstituentom na 1-hidroksi-2- aminoetilnom lancu, redom, dok su najbrži inhibitori BChE bili spojevi 3 (pirolidinski piperidinski monokarbamat s cikličkim pirolidinskim supstituentom na 1-hidroksi-2- aminoetilnom lancu na dušiku karbamatne skupine) i 5. Svi ispitivani karbamati pokazali su se selektivnim inhibitorima BChE u odnosu na AChE. Za ispitivane karbamate je procijenjeno da mogu proći kroz krvno-moždanu barijeru.
Sažetak (engleski)
Acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) are enzymes that, in humans, are responsible for the hydrolysis of acetylcholine and are therefore investigated as therapeutic targets in the treatment of neurodegenerative diseases associated with a change in the concentration of that neurotransmitter, especially Alzheimer's disease. In this study, eight carbamates with piperidine and pyrrolidine substituents on the nitrogen of the carbamate group were synthesized. The structure of the compounds was characterized by 1H and 13C NMR spectra. For four carbamates whose purity was higher than 85% the ability to inhibit AChE and BChE was determined, and ability to pass the blood-brain barrier evaluated in silico. All compounds proved to be fast or very fast inhibitors of both cholinesterases with inhibition rate constants in the range of 103 -106 mol-1 dm3 min-1. The fastest AChE inhibitors were compounds 8 and 5, piperidine carbamates with a phenylethyl or piperidine substituent at 1- hydroxy-2- aminoethyl chain, respectively, while the fastest BChE inhibitors were compounds 3 (pyrrolidine piperidine monocarbamate with a cyclic pyrrolidine substituent on the 1-hydroxy- 2-aminoethyl chain nitrogen of the carbamate group) and 5. All of the tested carbamates were selective inhibitors of BChE compared to AChE. For the tested carbamates, it was estimated that they can pass through the blood-brain barrier.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:338165
ProjektŠifra: IP-2020-02-9343
Naziv: Razvoj bioaktivnih molekula za tretman neurodegenerativnih bolesti
Naziv: Development of Bioactive Molecules for Neurodegenerative Diseases Treatment
Kratica: BioMol4ND
Voditelj: Dejan Opsenica
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaRad dostupan nakon
Datum isteka embarga: 2025-10-18
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-10-20 09:04:11