prikaz prve stranice dokumenta Ferocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida
  Preuzmi
PDF 12.93 MB
doktorski rad
Ferocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. urn:nbn:hr:217:585726
Šutalo, Petar
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Šutalo, P. (2023). Ferocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida (Doktorski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:585726

Šutalo, Petar. "Ferocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida." Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:585726

Šutalo, Petar. "Ferocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida." Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:585726

Šutalo, P. (2023). 'Ferocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida', Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 03.01.2025., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:585726

Šutalo P. Ferocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida [Doktorski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2023 [pristupljeno 03.01.2025.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:585726

P. Šutalo, "Ferocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida", Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2023. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:585726

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:585726
Podaci o radu
NaslovFerocen kao kirooptički senzor za određivenje kiralnosti aminokiselina i pepida
Naslov (engleski)Ferrocene as a chiroptical sensor for determining the chirality of amino acids and peptides
AutorPetar Šutalo
MentorIvan Kodrin (mentor)
Član povjerenstvaBranimir Bertoša (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaLidija Barišić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaGordan Horvat (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2023-11-15, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija
(UDC)		54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak
U radu je provedena konformacijska analiza i karakterizacija obrazaca vodikovih veza na odabranim skupovima monosupstituiranih ferocenskih peptidomimetika hijerarhijskim pristupom odnosno kombinacijom molekulsko- i kvantno-mehaničkih metoda. Računalno dobiveni rezultati uspoređeni su s eksperimentalnim podacima. Računalnom kemijom utvrđeno je da središnja kiralnost aminokiseline i/ili helična kiralnost kratkog peptidnog lanca izravno ili preko kratke akiralne poveznice vezanih na ferocensku skupinu utječu na predznak apsorpcijskog maksimuma ferocenskog kromofora (oko 470 nm) u spektru cirkularnog dikroizma. Predznak i veličina Cottonovog efekta u korelaciji su s predznakom i veličinom diedarskog kuta χ kojim je opisana rotacija amidne skupine izravno vezane na ferocenski ciklopentadienilni prsten. Uvođenje akiralnih aminokiselina, poput 2-amino-2-metilpropanske kiseline (Aib) i 1-aminocikloheksankarboksilne kiseline (Ac6c), stvaranjem β-okreta i 310 uzvojnica vodi k većoj zastupljenosti jednog od konformera u Boltzmannovoj raspodjeli pri 298 K. Navedeno bi se moglo iskoristiti u dizajnu nove skupine selektivnih kirooptičkih senzora temeljenih na ferocenskom kromoforu za određivanje središnje kiralnosti aminokiselina i helične kiralnosti kratkih peptidnih lanaca.
Sažetak (engleski)
n this thesis conformational analysis and characterization of hydrogen bond patterns were performed using a hierarchical approach combining molecular and quantum mechanics methods on selected groups of monosubstituted ferrocene peptidomimetics. The computational results were compared with experimental data. Computational chemistry confirmed the central chirality of the amino acid and/or the helical chirality of the short peptide chain, directly or via a short achiral linker attached to the ferrocene group, affect the sign of the absorption maximum of the ferrocene chromophore (at 470 nm) in the circular dichroism spectrum. The sign and magnitude of the Cotton effect correlates with the sign and magnitude of the dihedral angle χ describing the rotation of the amide group directly attached to the cyclopentadienyl ring of ferrocene. The introduction of achiral amino acids, such as 2-amino-2-methylpropanoic acid and 1-aminocyclohexanecarboxylic acid, through the formation of β-turns and 310 helices, results in a greater prevalence of a single conformer in the Boltzmann distribution at 298 K. This information could be used in the development of a new group of selective chiroptical sensors based on ferrocene chromophores to determine the central chirality of amino acids and the helical chirality of short peptide chains.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:585726
Datum promocije2023
Studijski programNaziv: Kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: doktorski studij
Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica u području prirodnih znanosti (dr. sc. natur.)
Vrsta resursaTekst
OpsegLV, 138 str. ; 30 cm
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2024-11-15
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-11-23 14:26:39