prikaz prve stranice dokumenta Priprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina
  Preuzmi
PDF 15.96 MB
diplomski rad
Priprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. urn:nbn:hr:217:118344
Gobin, Marko
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Gobin, M. (2023). Priprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:118344

Gobin, Marko. "Priprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:118344

Gobin, Marko. "Priprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:118344

Gobin, M. (2023). 'Priprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 20.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:118344

Gobin M. Priprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2023 [pristupljeno 20.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:118344

M. Gobin, "Priprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2023. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:118344

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:118344
Podaci o radu
NaslovPriprava višesupstituiranih ciklopentadiena cirkonocenom potpomognutom ciklizacijom dienina
Naslov (engleski)Synthesis of multisusbstituted cyclopentadienes by zirconocene-mediated cyclization of dienynes
AutorMarko Gobin
MentorNikola Topolovčan (mentor)
Član povjerenstvaĐani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaAleksandra Maršavelski (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2023-11-22, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U okviru ovog diplomskog rada razvijena je metodologija priprave višesupstituiranih ciklopentadiena u nekoliko konvergentnih sintetskih koraka pri čemu postoji mogućnost selektivnog uvođenja i variranja veličine pojedinih supstituenata na ciklopentadienskom prstenu. Sintetski put započinje regioselektivnom bromalilacijom disupstituiranih alkina pri čemu nastaju odgovarajući bromdieni s reaktivnom ugljik-halogen vezom. To je ključno za provedbu Sonogashirine reakcije s terminalnim acetilenima kako bi se generirali nekonjugirani dienini. Ciklizacijom dienina pomoću niskovalentnog organocirkonija (Negishijev reagens) pripravljeni su ciklopentadieni s exo-cikličkom dvostrukom. U posljednjem koraku, kiselinom kataliziranom exo-to-endo izomerizacijom exo-cikličke dvostruke veze ciklopentadiena pripravljeni su tetrasupstituirani ciklopentadieni. Strukture pripravljenih spojeva potvrđene su analitičkim tehnikama i postupcima (NMR, MS).
Sažetak (engleski)
The methodology for the preparation of multisubstituted cyclopentadienes in several convergent synthesis steps was developed within this master's thesis. This allows for the selective introduction and varation of the size of individual substituents on the cyclopentadienyl ring. The synthetic route starts with the regioselective bromallylation of disubstituted alkynes, yielding the corresponding bromodienes with a reactive carbon-halogen bond, which is crucial for carrying out the Sonogashira reaction with terminal acetylenes to generate non-conjugated dienynes. By cyclizing the dienyne using low-valent zirconium compounds (Negishi reagent), cyclopentadienes with an exo-cyclic double bond were prepared. In final step, through acid catalyzed exo-to-endo isomerisation of the exo-cyclic double bond of the cyclopentadiene, tetrasubstituted cyclopentadienes were prepared. The structures of the prepared compounds were confirmed using analytical techniques and procedures such as (NMR, MS).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:118344
ProjektŠifra: IP-2018-01-4053
Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom
Kratica: NSYNC-ACDC
Voditelj: Matija Gredičak
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: Istraživački
Smjer: Istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra kemije (univ. mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2024-05-22
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-11-27 11:53:05