prikaz prve stranice dokumenta Priprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina
Rad dostupan nakon 2025-12-15
diplomski rad
Priprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. urn:nbn:hr:217:456767
Kučas, Filip
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Kučas, F. (2023). Priprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:456767

Kučas, Filip. "Priprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:456767

Kučas, Filip. "Priprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2023. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:456767

Kučas, F. (2023). 'Priprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 21.05.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:456767

Kučas F. Priprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2023 [pristupljeno 21.05.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:456767

F. Kučas, "Priprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2023. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:456767

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:456767
Podaci o radu
NaslovPriprava derivata manoziliranog desmuramil-peptida s ferocenskom podjedinicom na α-položaju D-izoglutamina
Naslov (engleski)Synthesis of mannosylated desmuramyl peptide derivatives with a ferrocene subunit at α-position od D-isoglutamine
AutorFilip Kučas
MentorVesna Petrović Peroković (mentor)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaDominik Cinčić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaGordan Horvat (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Car (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2023-12-15, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu ovog diplomskog rada sintetizirana su tri nova manozilirana derivata desmuramil- peptida (DMP-a) s lipofilnom ferocenskom podjedinicom vezanom na α-kraj D-izoglutamina pri čemu je varirana duljina ugljikovodične razmaknice između ferocena i peptidnog dijela molekule. Aminoferocen je pripravljen uklanjanjem Boc-zaštitne skupine sa zaštićenog aminoferocena, dok su aminometilferocen i (2-aminoetil)ferocen pripravljeni redukcijom pripadnog amida, odnosno nitrila. Kao polazni peptid korišten je zaštićeni dipeptid L-alanil-D- glutaminska kiselina (Boc-L-Ala-D-Glu(OBn)). Na α-kraj glutaminske kiseline DMP-a amidnom vezom vezani su ferocenski amini s različitim brojem metilenskih skupina između amino-skupine i ferocenske podjedinice reakcijom kondenzacije pomoću EDC/HOBt i HBTU metode. Nakon uklanjanja Boc-zaštitne skupine s amino-skupine L-alanina u kiselim uvjetima, amidni ferocenski derivati desmuramil-peptida vezani su amidnom vezom s benzilima zaštićenom manoznom podjedinicom preko C2 razmaknice u istim uvjetima amidacije. Posljednji korak u sintezi bio je uklanjanje benzilnih zaštitnih skupina sa šećernog dijela molekule i benzilog estera s bočnog ogranka D-izoglutamina postupkom katalitičke hidrogenolize čime su uspješno sintetizirane ciljne molekule kojima se ispituje adjuvantski učinak.
Sažetak (engleski)
In this diploma thesis, three new mannosylated derivatives of desmuramyl-peptide (DMP) were synthesized with a lipophilic ferrocene subunit bonded to the α-end of D-isoglutamine, whereby the length of the hydrocarbon spacer between ferrocene and the peptide part of the molecule was varied. Aminoferrocene was prepared by removing the Boc-protecting group from protected aminoferrocene, while aminomethylferrocene and (2-aminoethyl)ferrocene were prepared by reduction of the corresponding amide and nitrile. The protected dipeptide L-alanyl- D-glutamic acid (Boc-L-Ala-D-Glu(OBn)) was used as starting peptide. Ferrocene amines with a different number of methylene groups between the amino group and the ferrocene subunit are attached to the α-end of the glutamic acid of DMP via amide bond obtained by condensation reaction using EDC/HOBt and HBTU methods. After removal of the Boc-protecting group from the amino group of L-alanine under acidic conditions, amide ferrocene derivatives of desmuramyl-peptide are bound by an amide bond with benzylated mannose subunit via the C2 spacer under the same amidation conditions. The last step in the synthesis was the removal of the benzyl protecting groups from the sugar part of the molecule and the benzylic ester from the D-isoglutamine side branch by the catalytic hydrogenolysis process in the end target molecules were successfully obtained and where then tested for adjuvant activity.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:456767
ProjektŠifra: IP-2020-02-9162
Naziv: Ferocenski analozi biomolekula: strukturna karakterizacija i biološka evaluacija
Naziv: Ferrocene analogues of biomolecules: structural characterization and biological evaluation
Kratica: FER-AN-BIOMOL
Voditelj: Lidija Barišić
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: Istraživački
Smjer: Istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra kemije (univ. mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaRad dostupan nakon
Datum isteka embarga: 2025-12-15
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2024-01-10 10:55:01