prikaz prve stranice dokumenta Totalna sinteza peniciklona A
Rad dostupan nakon 2025-06-14
doktorski rad
Totalna sinteza peniciklona A
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2024. urn:nbn:hr:217:979873
Talajić, Gregor
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Talajić, G. (2024). Totalna sinteza peniciklona A (Doktorski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:979873

Talajić, Gregor. "Totalna sinteza peniciklona A." Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:979873

Talajić, Gregor. "Totalna sinteza peniciklona A." Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:979873

Talajić, G. (2024). 'Totalna sinteza peniciklona A', Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 28.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:979873

Talajić G. Totalna sinteza peniciklona A [Doktorski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2024 [pristupljeno 28.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:979873

G. Talajić, "Totalna sinteza peniciklona A", Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2024. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:979873

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:979873
Podaci o radu
NaslovTotalna sinteza peniciklona A
Naslov (engleski)Total synthesis of penicyclone A
AutorGregor Talajić
MentorNikola Cindro (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaDavor Margetić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaNikola Bregović (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2024-06-14, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija
(UDC)		54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak
Peniciklon A je poliketid izoliran iz kulture dubokomorske gljivice Penicillium Sp. F32-2. Zanimljiva struktura ovog prirodnog spoja koji sadrži spiro[5.5]laktonsku jezgru i četiri stereogena centra te prijavljena antimikrobna aktivnost potaknule su studije o njegovoj totalnoj sintezi. U ovom radu istražena su tri fundamentalno različita pristupa sintezi peniciklona A. Prvi pristup temeljio se na razvoju oksidativne dearomatizacije fenola te daljnje funkcionalizacije dobivenog cikloheksadienona regioselektivnom cis-dihidroksilacijom. Drugi pristup temeljio se na korištenju D-(+)-kvininske kiseline kao polaznog spoja, dok se treći pristup temeljio na razvoju dijastereoselektivne dvostruke adicije Grignardovih reagensa na literaturno poznati lakton izveden iz D-riboze. Peniciklon A je uspješno pripravljen trećim pristupom. Sintetski peniciklon A pokazao je različito optičko skretanje od prirodnog materijala te nedostatak antimikrobne aktivnosti što je potaknulo sintezu i drugog enantiomera, također iz D-riboze.
Sažetak (engleski)
Penicyclone A is a polyketide isolated from the deep-sea fungus Penicillium Sp. F32-2. Its interesting structure containing a spiro[5.5]lactone core and four stereogenic centers and the reported antimicrobial activity prompted studies in its total synthesis. Three fundamentally different approaches to the synthesis of penicyclone A were investigated. The first approach was based on the development of an oxidative dearomatization of phenols and further functionalization of the obtained cyclohexadienone by regioselective cis-dihydroxylation. The second approach was based on the use of D-(-)-quinic acid as a starting compound, while the third approach was based on the development of a diastereoselective double Grignard reaction. Penicyclone A was successfully prepared using the third approach. Synthetic penicyclone A showed differences in optical rotation and a lack of antimicrobial activity. This prompted the synthesis of the second enantiomer.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:979873
Datum promocije2024
Studijski programNaziv: Kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: doktorski studij
Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica u području prirodnih znanosti (dr. sc. natur.)
Vrsta resursaTekst
Opseg118, CLXXVI str. ; 30 cm
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaRad dostupan nakon
Datum isteka embarga: 2025-06-14
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2024-06-21 11:58:26