prikaz prve stranice dokumenta Sinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama
  Preuzmi
PDF 9.7 MB
doktorski rad
Sinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2024. urn:nbn:hr:217:367925
Kolman, Robert Junior
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Kolman, R. J. (2024). Sinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama (Doktorski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:367925

Kolman, Robert Junior. "Sinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama." Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:367925

Kolman, Robert Junior. "Sinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama." Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2024. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:367925

Kolman, R. J. (2024). 'Sinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama', Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 23.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:367925

Kolman RJ. Sinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama [Doktorski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2024 [pristupljeno 23.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:367925

R. J. Kolman, "Sinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama", Doktorski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2024. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:367925

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:367925
Podaci o radu
NaslovSinteza propargilnih epoksida i njihova rezolucija halogenhidrin-dehalogenazama
Naslov (engleski)Synthesis of propargylic epoxides and their resolution by halohydrin dehalogenases
AutorRobert Junior Kolman
MentorIrena Dokli (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaAntonija Tomić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaĐani Škalamera (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2024-12-09, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija
(UDC)		54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak
Raznovrsna reaktivnost uslijed prisustva ugljik-ugljik trostruke veze čini propargil-epokside vrijednim građevnim blokovima u organskoj sintezi. Međutim, postoji malo opisanih metoda za njihovu pripravu. Halogenhidrin-dehalogenaze (HHDH) su enzimi koji kataliziraju pretvorbu halogenhidrina i epoksida u oba smjera. U okviru ove doktorske disertacije sintetizirane su dvije serije racemičnih terminalnih propargil-epoksida. Spojevi su sintetizirani s različitim brojem, položajem i vrstom supstituenata. Time je istražena mogućnost upotrebe propargil-epoksida kao supstrata HHDH u reakcijama kinetičke rezolucije. Pokazano je da su aromatima monosupstituirani te disupstituirani spojevi dobri supstrati, dok alifatima monosupstituirani nisu. Najbolji supstrati iz skupine aromatskih te disupstituiranih spojeva upotrijebljeni su za sintezu optički čistih propargilnih azidoalkohola na preparativnoj skali. Na optički čistim spojevima provedene su reakcije postmodifikacija te je dobiven spoj koji sadrži dihidrofuranil-triazolni motiv koji se nalazi u spojevima s poznatim biološkim aktivnostima.
Sažetak (engleski)
Due to the presence of a carbon-carbon triple bond, propargylic epoxides are valuable building blocks in organic synthesis. However, known methods for their synthesis are scarce. Halohydrin dehalogenases (HHDH) are enzymes that facilitate the conversion of epoxides and halohydrins in both directions. Within this dissertation, two series of racemic terminal propargylic epoxides were synthesized. The number, position and type of substituents was varied. The use of propargylic epoxides as substrates in kinetic resolution reactions catalyzed by HHDHs was investigated. It was demonstrated that the aromatic monosubstituted and disubstituted compounds are good substrates, whereas the aliphatic monosubsituted compounds are not. The best performing aromatic monosubstituted and disubstituted compounds were used for synthesis of optically pure propargylic azido alcohols on a preparative scale. Optically pure compounds were then transformed in post-modification reactions. A compound containing the dihydrofuranyl triazole motif, found in compounds with known biological activities, was obtained.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:367925
Datum promocije2024
Studijski programNaziv: Kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: doktorski studij
Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica u području prirodnih znanosti (dr. sc. natur.)
Vrsta resursaTekst
OpsegLXXII, 115 str. ; 30 cm
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2024-12-13 13:31:15