prikaz prve stranice dokumenta Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak
  Preuzmi
PDF 2.4 MB
diplomski rad
Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2018. urn:nbn:hr:217:046696
Matišić, Mateja
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Matišić, M. (2018). Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:046696

Matišić, Mateja. "Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:046696

Matišić, Mateja. "Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:046696

Matišić, M. (2018). 'Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 08.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:046696

Matišić M. Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2018 [pristupljeno 08.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:046696

M. Matišić, "Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2018. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:046696

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:046696
Podaci o radu
NaslovPriprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak
Naslov (engleski)Preparation of Novel meta and para Substituted Pyridinone alpha-Mannosides and their Anti-adhesion Activity
AutorMateja Matišić
MentorVesna Petrović Peroković (mentor)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaSanda Rončević (član povjerenstva)
Član povjerenstvaBiserka Prugovečki (član povjerenstva)
Član povjerenstvaSrđanka Tomić-Pisarović (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2018-02-23, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U ovom diplomskom radu opisane su sinteze meta i para supstituiranih N-aril-3- hidroksipiridin-4-ona (3-7) i njihovih α-D-manozida (13-16). Piridinonski prekursori 3-7 priređeni su modificiranom Harrisovom metodom iz 5-benziloksipiran-4-on-2-karboksilne kiseline (2), dobivene iz komercijalno dostupne kojične kiseline, i odgovarajućih anilina (m- i p-metilanilina, m- i p-nitroanilina te m-metoksianilina) uz dodatak kiselog katalizatora (p- TsOH) zagrijavanjem u zatvorenoj teflonskoj posudi (autoklav). Spojevi 3-7 prevedeni su u acetilirane manozne derivate (8-11) pomoću 2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-brom-α-D-manopiranoze uz AgOTf kao promotor i kolidin (Koenigs-Knorrova metoda glikozidacije). Uklanjanjem acetatnih skupina s manozne podjedinice spojeva 8-11 Zemplénovim postupkom priređene su ciljne molekule, N-aril-3-hidroksipiridin-4-onskih α-manozidi (13-16), kojima je ispitan inhibitorski učinak u procesu adhezije E. coli na stanice eritrocita. Strukture svih priređenih spojeva određene su spektroskopijom NMR (1H i 13C) i spektrometrijom masa (MS).
Sažetak (engleski)
In this diploma thesis the syntheses of meta and para substituted N-aryl 3-hydroxypyridin-4- ones (3-7) and their α-D-mannosides (13-16) are described. Pyridinone precursors 3-7 were prepared by Harris method from 5-benzyloxypyran-4-one-2-carboxylic acid (2) and corresponding anilines (m- and p-methylaniline, m- and p-nitroaniline and m-methoxyaniline) with the addition of acid catalyst (p-TsOH) and heathing in a sealed Teflon container (autoclave). Compound 2 was synthesized from commercially available kojic acid. Acetylated mannose derivatives (8-11) were obtained by Koenigs-Knorr glycosidation using 2,3,4,6- tetra-O-acetyl-1-bromo-α-D-mannopyranose, collidine and AgOTf as promoter. The target compounds, N-aryl 3-hydroxypyridin-4-one α-mannosides (13-16), were prepared by removal of acetyl groups from mannose subunit in compounds 8-11 (Zemplén procedure). The inhibitory activity of target molecules 13-16 in the E. coli adhesion to erythrocyte cells was evaluated. The structures of all prepared compounds were determined by NMR (1H i 13C) spectroscopy and mass spectrometry (MS).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:046696
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2020-02-23
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2018-03-23 13:51:18