prikaz prve stranice dokumenta Binarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona
  Preuzmi
PDF 3.38 MB
diplomski rad
Binarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. urn:nbn:hr:217:446162
Bedeković, Nikola
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Bedeković, N. (2016). Binarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:446162

Bedeković, Nikola. "Binarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:446162

Bedeković, Nikola. "Binarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:446162

Bedeković, N. (2016). 'Binarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 22.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:446162

Bedeković N. Binarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2016 [pristupljeno 22.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:446162

N. Bedeković, "Binarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2016. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:446162

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:446162
Podaci o radu
NaslovBinarne krutine N-(2-karboksifenil)glicina i derivata piridina - vodikove veze i prijenos protona
Naslov (engleski)Hydrogen bonding and proton transfer in binary solids of N-(2-carboxyphenyl)glycerine and pyridine derivatives
AutorNikola Bedeković
MentorVladimir Stilinović (mentor)
Član povjerenstvaVladimir Stilinović (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaHrvoj Vančik (član povjerenstva)
Član povjerenstvaJosip Požar (član povjerenstva)
Član povjerenstvaDominik Cinčić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2016-09-07, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
Za potrebe ovoga rada pripravljen je N-(2-karboksifenil)glicin – dikiselina s karboksil-nim skupinama na aromatskom i alifatskom dijelu molekule, a kristalizacijom iz otopine pri-pravljeni su kristali binarnih krutina dikiseline s petnaest piridinskih derivata. Dobivene su kru-tine strukturno i termički okarakterizirane difrakcijom rentgenskog zračenja na jediničnom kri-stalu, difrakcijom rentgenskog zračenja na praškastom uzorku, razlikovnom pretražnom kalo-rimetrijom i termogravimetrijskom analizom. U jedanaest krutina uočeno je preferencijalno po-vezivanje piridina i alifatske karboksilne skupine. Analizom geometrija vodikovih veza te izra-čunatih naboja i elektrostatskih potencijala pronađeno je da je alifatska karboksilna skupina bolji donor vodikove veze od aromatske. Sve duljine vodikovih veza u kojima sudjeluje alifat-ska karboksilna skupina uglavnom slijede empirijsko pravilo temeljeno na razlici vrijednosti pKa odgovarajućih piridinskih derivata i karboksilne skupine. Prijenos protona s karboksilne kiseline na piridinski dušik uočen je u jedanaest struktura (pri čemu su nastale soli), dok su preostale četiri krutine kokristali. Uočeno je da prijenos protona ima bitan utjecaj na pakiranje u kristalu: u kokristalima molekule su povezane u diskretne molekulske komplekse, dok su u solima pronađeni lanci monoaniona kao glavni motiv povezivanja.
Sažetak (engleski)
Within this master thesis, N-(2-carboxyphenyl)glycine − a carboxylic acid with carboxyl groups on aromatic and aliphatic part of the molecule has been synthesized. Its binary solids single crystals with fifteen pyridine derivatives have been prepared by crystalization from so-lution. Obtained compounds were structuraly and thermally characterized by single crystal and powder X-ray diffraction, differential scanning calorimetry and thermogravimetric analysis. In eleven obtained compounds preferentially binding of pyridine nitrogen and aliphatic carboxyl group has observed and it was found that this carboxyl group is a better hydrogen bond donor than aromatic carboxyl group, what is explained by hydrogen bond geometries and calculated NBO charges and electrostatic potentials of carboxyl hydrogen atoms. All noticed hydrogen bond lenghts on aliphatic carboxyl group follows empirical „pKa rule”. Proton transfer from carboxyl group to pyridine nitrogen was observed in eleven compounds leading to formation of salts, while the remaining four are co-crystals. It was also observed that the proton transfer has considerable effect on the crystal packing: in co-crystals molecules are linked into a discrete molecular complexes, while in salts chains of monoanions are observed as the main packing motif.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:446162
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2018-09-07
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2017-03-14 14:42:41