prikaz prve stranice dokumenta Stereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3
  Preuzmi
PDF 8.27 MB
diplomski rad
Stereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. urn:nbn:hr:217:983365
Križić, Ivana
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Križić, I. (2016). Stereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3 (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:983365

Križić, Ivana. "Stereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:983365

Križić, Ivana. "Stereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:983365

Križić, I. (2016). 'Stereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 08.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:983365

Križić I. Stereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3 [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2016 [pristupljeno 08.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:983365

I. Križić, "Stereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2016. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:983365

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:983365
Podaci o radu
NaslovStereoselektivnost sinteza 1,1'-bi-2-naftola u reakcijama s FeCl3
Naslov (engleski)Stereoselectivity of 1,1'-bi-2-naphthol syntheses using FeCl3
AutorIvana Križić
MentorInes Primožič (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaBiserka Prugovečki (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIvana Biljan (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2016-09-27, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
Enantiomerno čisti 1,1bi2naftol te njegovi derivati imaju široku primjenu kao kiralni katalizatori u stereoselektivnim organskim sintezama. U ovom radu istražena je priprava 1,1bi2naftola u reakciji oksidativnog fenolnog povezivanja 2-naftola uz Fe(III) klorid uz prisustvo zraka, u organskim otapalima i mehanokemijski, uz katalitičku količinu otapala. Optimirani su uvjeti reakcije u metanolu, acetonu i acetonitrilu. Reakcija je bitno ubrzana dodatkom di-tert-butilperoksida. Mehanokemijska sinteza (LAG) nije se pokazala kao dobra metoda za izvođenje reakcije. Sintetiziranom racemičnom 1,1bi2naftolu razdvojeni su enantiomeri kemijskom metodom s Nbenzilcinhonidinijevim kloridom. Da bi istražili moguće postizanje stereoselektivnosti reakcije (acetonitril/di-tert-butilperoksid) u reakcijsku smjesu dodan je niz kiralnih spojeva (cinchonidin, cinhonin, Nbenzilcinhoninijev klorid, (S)()1feniletilamin, Nbenzil(S)3-hidroksikinuklidinijev bromid, (S)1feniletanol, metilDglukopiranozid, cikodekstrin) te HPLC metodom na kiralnoj koloni praćena inducirana stereoselektivnost reakcije. Najbolja stereoselektivnost pokazala se u reakciji s (S)-1-feniletilaminom (e.v. 14,4 %). Reakcija priprave 1,1bi2naftola izvedena je i uz dodatak jednog od produkata reakcije, (S)enantiomera. Dobiven je stereospecifično kao produkt (R)enantiomer.
Sažetak (engleski)
Enantiomerically pure 1,1bi2naphthol and its derivatives have a wide usage as chiral catalysts in stereoselective organic synthesis. In this thesis aerobic oxidative fenolic coupling of 2naphthol with Fe(III) chloride in organic solvents was investigated. Reaction was performed in methanol, acetonitrile and acetone successfully. Addition of di-tert-butylperoxide significantly speeded up the reaction. Mechanochemical synthesis (LAG) was investigated as well, but under the used experimental conditions no product was observed. Chemical resolution of racemic 1,1bi2naphthol using Nbenzylcinchonidinium chloride was performed to gain pure enantiomers. To evaluate possible stereoselectivity of the reaction (acetonitrile/di-tert-butylperoxide), a series of chiral compounds were added as well: cinchonidine, cinchonine, Nbenzylcinchoninium chloride, (S)()1phenylethylamine, Nbenzyl(S)3-hydroxyquinuclidium bromide, (S)1phenylethanol, methylDglucopyranozide, cyclodextrin. Chiral HPLC method was used to detect induced stereoselectivity of reactions. In the reaction with (S)-1-feniletilamine, the best stereoselectivity was observed (ee 14.4 %). When the stereoselective reaction was conducted in the presence of the product, (S)- 1,1bi2naphthol, the reaction proceeded stereospecifically toward the (R)-enantiomer.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:983365
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2017-01-26 09:31:08