prikaz prve stranice dokumenta Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline
  Preuzmi
PDF 1.63 MB
diplomski rad
Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. urn:nbn:hr:217:221715
Meglić, Karlo
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Meglić, K. (2016). Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:221715

Meglić, Karlo. "Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:221715

Meglić, Karlo. "Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2016. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:221715

Meglić, K. (2016). 'Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 20.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:221715

Meglić K. Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2016 [pristupljeno 20.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:221715

K. Meglić, "Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2016. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:221715

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:221715
Podaci o radu
NaslovPriprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline
Naslov (engleski)Synthesis of adamantyl and mannosyl derivatives of novel N-aryl substituted 3-hydroxypyridin-4-ones obtained from kojic acid
AutorKarlo Meglić
MentorVesna Petrović Peroković (mentor)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIvana Biljan (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2016-12-15, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U prvom dijelu ovog diplomskog rada opisana je priprava 1-fenil-5-hidroksi-2- hidroksimetilpiridin-4-ona (1) i 5-hidroksi-2-hidroksimetil-1-(p-metoksifenil)piridin-4-ona (2). Spojevi 1 i 2 priređeni su izravnim postupkom iz kojične kiseline i anilina ili p-metoksianilina uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH) u zatvorenoj staklenoj cijevi. Iz spojeva 1 i 2 Steglichovom esterifikacijom priređeni su lipofilni piridinonski esteri adamantan-1-iloctene kiseline, spojevi 3 i 4. U drugom dijelu rada opisana je priprava novih N-aril-3-hidroksipiridin-4-onskih derivata, 1-fenil-3-hidroksipiridin-4-ona (8) i 3-hidroksi-1-(p-metoksifenil)piridin-4-ona (9). Spojevi 8 i 9 pripravljeni su iz prethodno sintetski modificirane kojične kiseline (6 i 7) i odabranih arilamina, anilina i p-metoksianilina. Iz spojeva 8 i 9 Koenigs-Knorrovom metodom pripravljeni su najprije acetilirani manozni derivati 10 i 11, a zatim Zemplénovim postupkom deacetilirani piridinonski manozidi 12 i 13. Strukture svih priređenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H i 13C) i spektrometrijom masa (MS).
Sažetak (engleski)
In the first part of this diploma thesis the preparation of 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-1- phenylpyridin-4-one (1) and 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-(p-methoxyphenyl)pyridin-4-one (2) is described. Compounds 1 and 2 were prepared by direct approach from kojic acid and aniline or p-methoxyaniline with the addition of acid catalyst (p-TsOH) in a sealed glass vessel. Lipophilic pyridinone esters of adamantan-1-ylacetic acid, 3 and 4, were obtained next by Steglich esterification from derivatives 1 and 2, respectively. The syntehsis of novel N-aryl 3-hydroxypyridin-4-ones, 3-hydroxy-1-phenylpyridin-4-one (8) and 3-hydroxy-1-(p-methoxyphenyl)pyridin-4-one (9) was described in the second part of the thesis. Compounds 8 and 9 were prepared from modified kojic acid (derivatives 6 and 7) and selected arylamines, aniline and p-methoxyaniline. Acetylated mannosyl derivatives 10 and 11 were prepared next from pyridinones 8 and 9 by Koenigs-Knorr method followed by subsequent deacetylation using Zemplén procedure which afforded deprotected mannosylated derivatives 12 and 13, respectively. The structures of all compounds were elucidated by NMR spectroscopy (1H, 13C) and mass spectrometry (MS).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:221715
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2018-12-15
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2017-03-22 09:59:07