prikaz prve stranice dokumenta Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama
  Preuzmi
PDF 1.59 MB
diplomski rad
Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. urn:nbn:hr:217:807825
Ević, Valentina
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Ević, V. (2019). Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:807825

Ević, Valentina. "Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:807825

Ević, Valentina. "Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:807825

Ević, V. (2019). 'Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 22.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:807825

Ević V. Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2019 [pristupljeno 22.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:807825

V. Ević, "Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2019. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:807825

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:807825
Podaci o radu
NaslovKinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama
Naslov (engleski)Kinetic resolution of fluoroalcohols catalysed by lipases
AutorValentina Ević
MentorMaja Majeric Elenkov (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaJasmina Rokov Plavec (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIvana Biljan (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2019-02-21, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
Optički čisti spojevi su vrijedni prekursori u farmaceutskoj industriji. Fluorirani spojevi su aktivne tvari u mnogim lijekovima, stoga su nove mogućnosti sinteze fluoriranih kiralnih graĎevnih blokova posebno zanimljive i vrijedne. U ovom radu sintetizirana su tri racemična derivata 1-fluorpropan-2-ola koji su supstituirani u položaju 3 azido (1a), cijano (2a) skupinom i klorom (3a) te su korišteni kao supstrati za kinetičku rezoluciju kataliziranu lipazama. Pripravljeni su i odgovarajući racemični acetati alkohola (1b-3b) kao standardi. U ovim reakcijama ispitano je pet različitih lipaza. Najaktivnije i najselektivnije lipaze za pojedini alkohol testirane su u različitim organskim otapalima. Lipaze su pokazale nisku do srednje visoku enantioselektivnost prema ispitanim supstratima (E = 1 – 44). U preparativnim reakcijama kataliziranim lipazama najviše enantioselektivnosti, pripravljeni su enantiomerno obogaćeni produkti: (R)-1a (ev = 65 – 85 %), (S)-1b (ev = 92 %), (R)-2a (ev = 84 %), (S)-2b (ev = 68 %) te smjesa (S)-3a (ev = 30 %) i (R)-3b (ev = 69 %).
Sažetak (engleski)
Optically pure compunds are valuable precursors in pharmaceutical industry. Active ingridients in many drugs are fluorinated compounds, therefore the new possibilities in synthesis of fluorinated chiral building blocks are especially interesting and valuable. In this thesis three racemic derivatives of 1-fluoropropan-2-ol were synthesized, substituated at position 3 with azide (1a), cyanide (2a) and chloride (3a) and used as substrates in lipasecatalyzed kinetic resolution. Corresponding racemic acetates were prepared (1b-3b) as standards. Five different lipases were tested. Lipase with highest activity and selectivity with each alcohol was tested in different organic solvents. Lipases have shown low to high enantioselectivity toward supstrates (E = 1 – 44). In preparative-scale reactions catalysed by lipases with highest enantioselectivity, enantiomerically enriched products were prepared: (R)-1a (ee = 65 – 85 %), (S)-1b (ee = 92 %), (R)-2a (ee = 84 %), (S)-2b (ee = 68 %), and mixture of (S)-3a (ee = 30 %) and (R)-3b (ee = 69 %).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:807825
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2019-03-07 11:01:53