prikaz prve stranice dokumenta Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida
  Preuzmi
PDF 2.05 MB
diplomski rad
Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. urn:nbn:hr:217:112814
Ožegović, Antonija
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Ožegović, A. (2019). Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112814

Ožegović, Antonija. "Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112814

Ožegović, Antonija. "Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112814

Ožegović, A. (2019). 'Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 21.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112814

Ožegović A. Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2019 [pristupljeno 21.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112814

A. Ožegović, "Razvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2019. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112814

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112814
Podaci o radu
NaslovRazvoj sintetskih metoda za pripravu triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida
Naslov (engleski)Development of synthetic methods for the preparation of triazole derivatives of mannosylated desmuramyl dipeptide
AutorAntonija Ožegović
MentorVesna Petrović Peroković (mentor)
MentorĐani Škalamera (mentor)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaĐani Škalamera (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2019-09-20, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu diplomskog rada ispitana je mogućnost strukturnog modificiranja desmuramil-dipeptida uvođenjem manozne i triazolne podjedinice supstituirane adamantanom. Kao polazni dipeptid pripravljen je Boc-L-alanil-D-glutaminska kiselina 6 (Boc-L-Ala-D-Glu(OBn)-OH). Adamantilom supstituirana triazolna podjedinica uvedena je na dipeptid azid-alkin cikloadicijom (klik-reakcija). Terminalna alkinska komponenta za klik-reakciju pripravljena je propargiliranjem α-karboksilne skupine glutaminske kiseline dipeptida 6 s propargilaminom pri čemu je dobiven propargilirani dipeptid 8, dok je 1-azidoadamantan (11) pripravljen iz adamantan-1-ola. Klik-reakcijom spojeva 8 i 11 dobiven je adamantilom modificiran dipeptid 12. Benzilima zaštićena manozna podjednica 4 sintetizirana je u nekoliko koraka iz polaznog metil-α-D-manopiranozida i vezana preko glikolne poveznice na terminalnu amino-skupinu alanina spoja 8, s kojeg je prethodno uklonjena Boc zaštita, dajući zaštićeni manozilirani propargilirani dipeptid 10. Klik-reakcijom spojeva 10 i 11 pripravljena je zaštićena ciljna molekula 13. Konačni cilj diplomskog rada jest optimizirati ključne korake u sintezi (priprava dipeptida, propargiliranje, klik-reakcija, vezanje manozne podjedinice) u smislu priprave izomerno čistih spojeva što će se primijeniti za pripravu različitih triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida u svrhu priprave novih adjuvanata.
Sažetak (engleski)
Structural modification of desmuramyl dipeptide by incorporation of mannose and adamantyl triazole subunit was investigated in this diploma thesis. Dipeptide Boc-L-alanyl-D-glutamic acid 6 (Boc-L-Ala-D-Glu(OBn)-OH) was prepared first. Adamantyl triazole subunit was incorporated to peptide structure by azide-alkyne cycloaddition (the click-reaction). Terminal alkyne part for the click reaction was prepared by propargylation of α-carboxyl group of glutamic acid on dipeptide 6 using propargyl amine. Thus, propargylated dipeptide 8 was obtained. Azide component, 1-azidoadamantane (11), was prepared from adamantan-1-ol. Click-reaction of compounds 8 and 11 resulted in adamantyl dipeptide conjugate 12. Benzylated mannose unit 4 was prepared in few steps from methyl-α-D-mannopyranoside. It was connected to terminal amino group of alanine in 8 through glycolic acid which gave benzylated mannosylated propargyl dipeptide 10. Boc protection was removed from compound 8 prior to that step. Click-reaction of 10 and 11 gave target compound 13. The aim of this thesis was to optimize the key synthetic steps (preparation of dipeptide, propargylation, click-reaction, incorporation of mannose unit) in order to obtain pure isomers. This optimized steps will be applied in the preparation of various triazole derivatives of mannosylated desmuramyl dipeptide as potential new adjuvants.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:112814
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2021-09-20
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2019-10-02 14:33:12