Medicinska kemija je grana kemije koja uključuje organsku sintezu i farmakologiju za proučavanje i razvoj lijekova u korist čovječanstva. Da bi se postigla što bolja aktivnost i specifičnost lijeka koriste se metode za optimizaciju interakcije između lijeka i njegovog veznog mjesta. Neke od metoda su: promjena supstituenata, proširenje strukture, produljivanje/skraćivanje ugljikovodičnog lanca, produljivanje/skraćivanje prstenova, korištenje izostera, itd. Cimetidin je prvi lijek koji je liječio čir na želudcu, otkriven je sedamdesetih godina prošloga stoljeća. Čirevi uzrokuju nagrizanje sluznice membrane želudca pri čemu se luči želučana kiselina. Lijek je koji djeluje kao blokator na H2 receptor, odnosno antagonist histaminskih receptora na sluznici želudca. Razvoj cimetidina kao lijeka protiv čireva doprinijelo je shvaćanju važnosti pKa u kemiji. Na primjer, prethodnik konačnoj molekuli cimetidina bio je gvaninski analog metiamida. pKa vrijednost gvanidina bila je previsoka, što je poticalo agonistična svojstva molekule, odnosno poticalo lučenje kiseline. Kako bi se postigao antagonistični efekt, pKa vrijednost gvanidina smanjena je adicijom elektron odvlačeće skupine.