prikaz prve stranice dokumenta Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu
  Preuzmi
PDF 3.06 MB
disertacija
Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. urn:nbn:hr:217:662978
Radman Kastelic, Andreja
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Radman Kastelic, A. (2019). Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu (Disertacija). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Radman Kastelic, Andreja. "Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Radman Kastelic, Andreja. "Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2019. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Radman Kastelic, A. (2019). 'Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu', Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 28.11.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Radman Kastelic A. Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu [Disertacija]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2019 [pristupljeno 28.11.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

A. Radman Kastelic, "Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu", Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2019. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:662978
Podaci o radu
NaslovPriprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu
Naslov (engleski)Synthesis and characterization of bioactive compounds based on 1-azabicyclo[2.2.2]octane
AutorAndreja Radman Kastelic
MentorInes Primožič (mentor)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaMaja Majerić-Elenkov (član povjerenstva)
Član povjerenstvaAnita Bosak (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2019-11-29, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija
(UDC)		54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak
U okviru ove disertacije opisana je priprava 3-hidroksiimino-, 3-dodecilamino, 3- (N,N-dimetilkarbamoiloksi)-, 3-(N,N-dietilkarbamoiloksi), 3-(N-fenilkarbamoiloksi)-, te 3- (N,N-difenilkarbamoiloksi)kinuklidina, kao i 2-(kinuklidin-3-iliden)kinuklidin-3-ona i njegovog ketoksima. Spojevi su sintetizirani klasičnim postupcima organske sinteze, a ketoksim kinuklidina i mehanokemijskom sintezom. Ispitan je potencijal mehanokemijske sinteze oksima na nizu aldehida i ketona koji u svojoj strukturi imaju dušikove atome različite bazičnosti te je pokazano da su reakcije moguće uz katalitičku količinu otapala i bez dodatka baze. Nadalje, kvaternizacijom spojeva s metil-jodidom, but-3-en-1-il-bromidom i različito para i meta supstituiranim benzil-bromidima pripravljena su 42 derivata, od kojih 37 do sada nisu opisani u literaturi. Svi pripravljeni spojevi dobiveni su u zadovoljavajućem iskorištenju te im je struktura dokazana standardnim analitičkim metodama, a primjenjena je i spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije za određivanje optičke čistoće kiralnih amina. Svi spojevi su pokazali bioaktivnost: oksimi i amini antibiotski potencijal, a karbamati inhibicijski potencijal prema kolinesterazama. Molekulskim modeliranjem određen je način vezanja N,N-dimetilkarbamata u aktivnom mjestu AChE.
Sažetak (engleski)
In this thesis, the syntheses of 3-hydroxiimino-, 3-dodecylamino-, 3-(N,Ndimethylcarbamoyl) oxy-, 3-(N,N-diethylcarbamoyl)oxy-, 3-(N-phenylcarbamoyl)oxy-, 3- (N,N-diphenylcarbamoyl)oxyquinuclidine, as well as the condesation product of quinuclidine-3-on and its ketoxime are described. The possibility of mechanochemical synthesis (without the addition of external base and with catalytic amount of solvent) of oximes from carbonyl compounds that have nitrogen atoms of various bacisity was also determened. Furthermore, prepared compounds were quaternized with methyl iodide, but-3- en-1-yl bromide, and differently substituted meta and para benzyl bromides. 42 compounds were prepared in that manner, from which 37 for the first time. All compounds were prepared in good yields and were characterized by standard analytical methods. Bioactivity of compounds was tested. Oximes and amine derivatives showed antibacterial potential. The interaction of carbamates with cholinesterases was determined experimentaly and the mode of binding of 3-(N,N-dimethylcarbamates within the active site was determined.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:662978
Studijski programNaziv: Kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: poslijediplomski doktorski
Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (dr. sc.)
Vrsta resursaTekst
Opseg123 str. ; 30 cm
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2021-11-29
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2020-01-29 12:03:27