prikaz prve stranice dokumenta Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala
  Preuzmi
PDF 4.02 MB
diplomski rad
Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. urn:nbn:hr:217:852099
Modrušan, Matija
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Modrušan, M. (2020). Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:852099

Modrušan, Matija. "Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:852099

Modrušan, Matija. "Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:852099

Modrušan, M. (2020). 'Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 18.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:852099

Modrušan M. Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2020 [pristupljeno 18.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:852099

M. Modrušan, "Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2020. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:852099

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:852099
Podaci o radu
NaslovSinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala
Naslov (engleski)Synthesis of phenanthridine-based calix[4]arene glycoconjugate and physicochemical characterization of its complexation reactions with alkali metal cations
AutorMatija Modrušan
MentorNikola Cindro (mentor)
MentorVladislav Tomišić (mentor)
Član povjerenstvaNikola Cindro (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaVladislav Tomišić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaPredrag Novak (član povjerenstva)
Član povjerenstvaVladimir Stilinović (član povjerenstva)
Član povjerenstvaJosip Požar (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2020-09-30, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
Sintetiziran je fluorescentni glikokonjugat kaliks[4]arena (L) koji na donjem obodu posjeduje dvije fenantridinske i dvije glikozilirane amidne skupine. Detaljno je istražen afinitet tog spoja prema kationima alkalijskih metala u metanolu te su određene konstante stabilnosti nastalih kompleksa i ostali termodinamički parametri reakcija kompleksiranja. Vezanje kationa proučavano je spektrofotometrijski, fluorimetrijski, mikrokalorimetrijski te spektroskopijom NMR. Sinteza je provedena u nekoliko koraka počevši od 2-aminobifenila iz kojeg je sintetizirana fenantridinska podjedinica, koja je u sljedećem koraku vezana na p-tert-butilkaliks[4]aren. U idućoj je reakciji na preostale dvije, nesupstituirane fenolne podjedinice vezan tercijarni amid prilikom čega je formirano efikasno mjesto za vezanje kationa. Uslijedila je bakrom katalizirana reakcija alkina i azida kojom su uvedene glukozne skupine. Priređeni derivat kaliks[4]arena pokazuje značajan afinitet prema kationima alkalijskih metala u metanolu, a konstante stabilnosti kompleksa ML+ smanjuju se u nizu Na+ > K+ > Li+ > Rb+, dok je vezanje Cs+ preslabo da bi se moglo kvantitativno okarakterizirati. Reakcije kompleksiranja svih kationa s ligandom entalpijski su kontrolirane, s nepovoljnim entropijskim doprinosom standardnoj reakcijskoj Gibbsovoj energiji.
Sažetak (engleski)
The fluorescent calix[4]arene glycoconjugate (L) bearing two phenanthridine and two glycosylated tertiary-amide moieties at the lower rim was synthesized. The affinity of this compound towards alkali metal cations in methanol was thoroughly studied and the stability constants of the complexes formed as well as other thermodynamic parameters of complexation reactions were determined. Cation binding was investigated by means of spectrophotometry, fluorimetry, microcalorimetry, and 1H NMR spectroscopy. The synthesis was carried out through several reactions starting from 2-aminobiphenyl from which phenanthridine subunit was synthesized and then bound to p-tert-butylcalix[4]arene. In the next step, tertiary amide was introduced on the remaining, unsubstituted phenolic groups which resulted in the formation of the efficient cation-binding site. Cooper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition followed, and in this step glucose groups were introduced. The prepared calix[4]arene derivative exhibited significant affinity towards alkali metal cations in methanol. The decrease of the ML+ complex stability constants was observed in a series: Na+ > K+ > Li+ > Rb+, whereas binding of Cs+ was too weak to be quantitatively characterized. Complexation reactions of all cations with L were enthalpy driven, with unfavorable entropic contribution to the standard reaction Gibbs energy.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:852099
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2022-10-01
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2020-10-15 12:19:06