prikaz prve stranice dokumenta Asimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora
  Preuzmi
PDF 3.65 MB
diplomski rad
Asimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. urn:nbn:hr:217:796237
Radošević, Ela
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Radošević, E. (2020). Asimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:796237

Radošević, Ela. "Asimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:796237

Radošević, Ela. "Asimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2020. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:796237

Radošević, E. (2020). 'Asimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 30.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:796237

Radošević E. Asimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2020 [pristupljeno 30.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:796237

E. Radošević, "Asimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2020. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:796237

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:796237
Podaci o radu
NaslovAsimetrična alilna dearomatizacija u sintezi potencijalnih kinaznih inhibitora
Naslov (engleski)Asymmetric allylic dearomatization reaction in potential kinase inhibitor synthesis
AutorEla Radošević
MentorSanja Koštrun (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIvan Kodrin (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2020-11-27, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
SRC-kinaze su enzimi koji su uključeni u regulaciju mnogobrojnih staničnih funkcija, od rasta, diobe, metabolizma, pa do apoptoze stanica. U sklopu ovog diplomskog rada provedena je analiza literaturno dostupnih kristalnih struktura kompleksa poznatih inhibitora sa SRC-kinazom. Proučavnjem njihovih interakcija unutar aktivnog mjesta, metodom molekulskog uklapanja dizajnirani su njihovi analozi koji sadrže fragment bogat sp3 hibridiziranim ugljikovim atomima. Za sintezu su odabrani spojevi koji su imali najbolje rezultate u molekularnom uklapanju te je za njih provedena retrosintetska analiza. Nadalje, provedena je višestupanjska sinteza spoja N-benzil-6-brom-4-vinil-1,3,4,9-tetrahidro-β-karbolina temeljena na reakciji asimetrične alilne dearomatizacije katalizirane iridijem. Zatim su sintetizirani fragmenti ponatiniba i PP2 liganda te je 3-etinilimidazo[1,2-b]piridazinski fragment ponatiniba uspješno povezan s sp3 bogatim fragmentom, dok sinteza analoga jednog od najaktivnijih inhibitora SRC kinaza, PP2 liganda, nije bila uspješna.
Sažetak (engleski)
SRC-kinases are enzymes that are involved in many cellular functions, from cell growth, division and metabolism to cell apoptosis. In this diploma thesis analysis of literally available crystal structures of SRC-kinase with different inhibitors was performed. By studying interactions between active site and known inhibitors, by means of molecular docking method, new analogues that contain a fragment rich in sp3 hybridized carbon atoms were designed. Compounds with the best docking scores were chosen for the synthesis and the retrosynthetic analysis of selected compounds was successfully done. Furthermore, in this diploma thesis N-benzyl-6-bromo-4-vinyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline was prepared in five steps relaying on iridium catalyzed asymmetric allyl dearomatization. Hinge binder fragments of ponatinib and PP2 ligand were synthesized and 3-ethynylimidazo[1,2-b]pyridazine fragment was successfully coupled to sp3 rich fragment. Synthesis of the PP2 analogue, one of the most active SRC-kinase inhibitors, was not successful.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:796237
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2020-12-10 13:15:20